3-溴丙酰氯，英文名：3-Bromopropanoyl chloride，CAS号：15486-96-1，分子量：171.420，密度：1.7±0.1 g/cm3，沸点：156.7±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C3H4BrClO，闪点：55.4±22.6°C，为无色到淡黄色液体。3-溴丙酰氯可溶于有机溶剂，如甲醇和乙醇，但几乎不溶于水。3-溴丙酰氯是一种重要的有机合成中间体，可用于合成各种有机化合物。
应用
1、专利CN202010835208.0实施例26化合物E5的合成中，步骤1:4-(3-溴丙酰胺基)苯甲酸甲酯(中间体62)的制备。将对氨基苯甲酸甲酯(200mg,1.325mmol)溶于二氯甲烷(15mL)中,0℃条件缓慢滴加3-溴丙酰氯(200uL,1.9875mmol),保持0℃反应2h。TLC监测反应完全后,用饱和碳酸氢钠溶液碱化,加乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩后经硅胶柱层析分离得目标化合物。白色固体242mg,收率64%[1]。
2、专利CN201980032743.8流程97步骤2关于2-(2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙基)-3-氧代吡唑烷-1-甲酸叔丁酯(I-236)的合成：将2-(2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙基)肼-1-甲酸叔丁酯(5g,16.4mmol)、3-溴丙酰氯(3.6g,1.5当量)以及K2CO3(37g,2当量)于DMF(80mL)中的溶液加热到90℃后维持16小时。在反应完成后,将反应物用水(80mL)淬灭且用EtOAc(3X80mL)萃取。在用Na2SO4干燥之后，合并的有机萃取物经浓缩,且通过硅胶色谱纯化粗产物,获得3.2g(54%产率)呈浅色油状的I-236。MS(ESI,阳离子)m/z:382.2(M+23)[2]。
3、专利CN201510748125.7实施例6中，圆底烧瓶中加入L-噻唑烷-4-甲酸甲酯(0.1mol)，90ml干燥的四氢呋喃和29.6g吡啶，搅拌下在15~25℃滴加3-溴丙酰氯(12.9g)溶于四氢呋喃(36ml)的混合液,滴加完毕后,保温搅拌3h。旋蒸尽有机溶剂,反应体系中加入65ml二氯甲烷和45ml水,分出有机层,有机层用无水硫酸钠干燥,旋蒸尽有机溶剂,即得浅黄色油状物,产率89.5%(HPLC:97.8%),MS:281.97(M+H)。无需纯化[3]。
参考文献
[1]四川大学华西医院. 靶向FGFR和HDAC的双靶点抑制剂及其制备方法和应用、药物组合物及药剂:CN202010835208.0[P]. 2021-06-08.
[2]卡莫特治疗学股份有限公司. G蛋白偶联受体的调节剂:CN201980032743.8[P]. 2021-01-15.
[3]天津市汉康医药生物技术有限公司. 噻唑烷衍生物、其制备方法和用途:CN201510748125.7[P]. 2016-03-16.