简述
2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（2-Methyl-6-nitrobenzoic acidanhydride）是一种化学式为C16H12N2O7，分子量为344.28的芳香化合物。常温常压下，2-甲基-6-硝基苯甲酸酐稳定性较高，性状为白色到黄色到橙色粉末晶体，微溶于热甲苯溶液。
应用研究
大环内酯类天然产物具有很强的抗免疫活性，在药物合成与研究领域具有重要意义。本篇所介绍的2-甲基-6-硝基苯甲酸酐在大环内酯类化合物的合成中扮演着重要的角色。例如，Ivorenolide A的合成。具体地，以(+)-酒石酸二乙酯(DET)为起始原料，通过碱诱导的消除反应来构建手性炔丙醇结构，该结构存在于钯催化的末端炔烃的交叉偶联反应部分和椎名试剂2-甲基-6-硝基苯甲酸酐介导的大环内酯部分，经过长达16步的线性合成步骤得到目标产物，收率为13.4%[1]。
又比如，Macrosphelide类物质的合成。自1995年macrosphelide A首次从Microsphaeropsis sp.FO-5050中被分离以来，已有13个Macrosphelide类型的15元环或16元环的大环内酯类天然产物被发现。研究表明，这一类型的化合物被报道具有抑制人白血病细胞HL-60对人脐静脉内皮细胞HUVECs黏附的作用，这意味着这一类型的化合物可能在肿瘤浸润、肿瘤转移和慢性炎性疾病的治疗上发挥作用。在活性研究成果的驱动下，几个研究组对这一类型化合物的进行了全合成研究，并合成了系列衍生物，其中一个带有噻唑侧链的衍生物与对应的天然产物相比抗癌活性显著增强。天然产物的结构改造是提高活性强度、改善成药性的有效途径，前期研究中发现Macrosphelide类型的大环内酯类化合物具有诱导肿瘤细胞凋亡的活性，另外含有咖啡酰基的天然产物诱导肿瘤细胞凋亡的活性增强。在该类物质中，2-甲基-6-硝基苯甲酸酐与三乙基硅烷、TFA等物质是合成Macrosphelide D的重要原料[2]。
参考文献
[1]Mohapatra,DK,唐汉卿.用碱诱导的消除反应在IvorenolideA全合成中的应用[J].中国医药工业杂志, 2015, 46(10):1.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.2015-10-014.
[2]史丽颖,于大永.咖啡酸酯连接的大环内酯衍生物及其制备方法:CN201610962581.6[P].CN106496183A.