N-羟甲基乙酰胺是一种无色至浅黄色的液体，可溶于常见的有机溶剂，如水、乙醇和醚。它是一种较稳定的化合物，不易分解或失活。N-羟甲基乙酰胺在化学和生物科学中有一些应用。它可以作为有机合成中的试剂，用于合成其他化合物或配体。
合成应用
1、专利CN200580038691.3实施例43关于C-(6-甲基-2-对-甲苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-甲基胺的制备，将3g(13mmol)6-甲基-2-对-甲苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓的溴化物在50mL醋酸中的溶液加入到1g(13 mmol)N-羟甲基乙酰胺在50mL醋酸中的溶液中。向所得的溶液中缓慢加入5g(54mmol)浓硫酸。将该粗品在室温下搅拌1.5小时，其后将其在回流下搅拌2小时。使该反应冷却并向其中加入50mL水。将该粗品用氨水25%碱化并用二氯甲烷对其进行萃取。将有机层干燥，过滤并在真空下除去溶剂，从而得到3.86g(13.2mmol，收率:97%)相应的酰胺。将这种酰胺溶解于150 mL乙醇中并向其中加入50mL浓盐酸。将该混合物在回流下加热30分钟。将该粗品中和并除去溶剂。将残余物用DCM-水进行萃取并将有机层干燥，过滤，蒸发，从而得到3.2g(12.8mmol,97%)白色固体形式的C-(6-甲基-2-对-甲苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-甲基胺[1]。
2、按照芳香族化合物与酰胺化合物的摩尔比1:1.2以及芳香族化合物与催化剂的摩尔比1:1.9;让2,3,5-三甲基苯酚芳香族化合物与N-羟甲基乙酰胺酰胺化合物在无水乙醇有机溶剂中在浓硫酸催化剂存在下在温度35~40℃下进行取代反应72h,反应液接着过滤,得到的固体物使用去离子水充分洗涤,在温度55℃下烘干400min烘干,得到白色固体产物,共收率是56.35%[2]。
3、专利CN201580078665.7实施例155关于10-叔丁基-3-(乙酰氨基甲基)-7-硫杂-2,5-二氮杂三环[6.4.0.02,6]十二碳-1(8),3,5-三烯-4-甲酸乙酯的制备，在压力管中加入N-羟甲基乙酰胺(35mg,0.39mmol)、10-叔丁基-7-硫杂-2,5-二氮杂三环[6.4.0.02,6]十二碳-1(8),3,5-三烯-4-甲酸乙酯(30mg,0.098mmol)、硫酸(1滴)和AcOH(1mL)。将该混合物在120℃加热条件下加热16小时。将反应混合物冷却至室温,加入更多的N-(羟甲基)乙酰胺(35mg,0.39mmol),继续加热20小时。将反应混合物用1M氢氧化钠水溶液碱化，用EtOAc(x2)萃取。将合并的有机层用盐水洗涤,干燥(MgSO4),过滤并浓缩滤液。残余物通过FCC在二氧化硅上纯化(洗脱液:0-100%EtOAc/庚烷),得到标题化合物,为浅黄色油状物(13mg,32%产率)[3]。
参考文献
[1]菲尔若国际公司. 咪唑并[1,2－a]吡啶化合物、组合物、与其有关的应用和方法:CN200580038691.3[P]. 2007-10-31.
[2]中国海洋大学. 一种具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法与它的用途:CN202210948185.3[P]. 2022-11-01.
[3]活跃生物技术有限公司. 用作S100抑制剂的咪唑并[2,1?b]噻唑和5,6?二氢咪唑并[2,1?b]噻唑衍生物:CN201580078665.7[P]. 2017-12-12.