3-氨基-2-环己烯-1-酮，英文名为3-Amino-2-cyclohexen-1-one，常温常压下为淡黄色至棕色固体粉末，具有类似于环己烯酮的理化性质，难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如甲醇，二氯甲烷等。3-氨基-2-环己烯-1-酮可由1,3-环己二酮通过胺化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道该物质可用于合成治疗癫痫性疾病的生物活性分子。
制备方法
将醋酸铵（8.91 mmol， 2.0当量）加入1,3 -环二酮（4.45 mmol， 1.0当量）的乙醇（20 mL）搅拌溶液中，放入装有搅拌棒的50 mL烘干烧瓶中。然后用恒温油浴将反应混合物在70°C下加热规定时间，通过在TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物在减压下进行蒸发浓缩以除去乙醇。然后将所得的剩余物通过硅胶柱层析法（100%乙酸乙酯）纯化即可得到目标产物分子3-氨基-2-环己烯-1-酮。[1]
硫化反应
图1 3-氨基-2-环己烯-1-酮的硫化反应
将干燥的二甲亚砜（1.0 mL）加入玻璃管中，在空气中加入3-氨基-2-环己烯-1-酮（0.1 mmol， 1.0当量）、N-硫氰酸丁二酰亚胺（0.15 mmol， 1.5当量）和偶氮二异丁腈（0.05 mmol， 0.5当量）。将所得的反应混合物在80°C下搅拌反应大约5小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过使用洗脱液二氯甲烷/甲醇（15:1, v/v）在硅胶上进行柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]
脱氢芳构化反应
图2 3-氨基-2-环己烯-1-酮的脱氢芳构化反应
将催化剂(Pd/C (10 wt%): （1 mmol Pd/C (0.1 mmol Pd)）和3-氨基-2-环己烯-1-酮（1.0 mmol）加入手套箱中的施连管中。将反应混合物保持在惰性条件下，加热至140℃。然后将反应混合物冷却至室温8小时，通过过滤除去催化剂，将所得的反应粗体系在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子苯胺。[3]
参考文献
[1] Wang, Qiaoqiao; et al, Journal of Organic Chemistry (2024), 89(15), 10538-10550.
[2] Li, Mengyi; et al, Organic & Biomolecular Chemistry (2025), 23(13), 3107-3111.
[3] Li, Katja; et al, ACS Catalysis (2024), 14(5), 2883-2896.