5-氮杂金刚烷-2-酮的性质及其应用

理化性质

5-氮杂金刚烷-2-酮又称1-氮杂三环[3.3.1.1^3,7]-4-癸酮，英文名：1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-4-one，CAS号：42949-24-6，分子量：151.206，密度：1.19，沸点：265ºC，分子式：C9H13NO，闪点：106ºC，呈白色结晶固体或结晶粉末，在常温下不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇、醚等。

应用

1、专利CN202210684296.8实施例1化合物D275的制备方法，第一步中间体Int-1的制备，在氮气保护下,20.0mmol的2-溴-4'-氯-1,1'联苯解于50mL干燥的THF中,液氮降温至-78℃,滴加入22.0mmol的2.5M正丁基锂正己烷溶液,搅拌反应30分钟,再滴加入24.0mmol的5-氮杂金刚烷-2-酮,升至室温搅拌反应1小时,加入20mL的饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取,收集有机相,干燥,过滤,滤液减压浓缩干,加入50mL的二氯甲烷溶解,再加入60.0mmol的三氟乙酸,搅拌反应12小时,用10%的氢氧化钠水溶液洗至碱性,收集有机相,干燥,过滤,滤液减压浓缩干,过硅胶短柱,正已烷洗脱,减压浓缩干,得到Int-1,白色固体,收率65%[1]。

2、专利CN200980161395.0实施例5的步骤(i):式(29)化合物的制备，经2小时,分批向式(28)化合物5-氮杂金刚烷-2-酮(2.0克,13.2mmol)在甲磺酸(12.5克)中的搅拌溶液中加入叠氮化钠(0.9克,3.98mmol)。在加入期间温度保持在20-25℃。在加入完成后2小时氮气停止放出。在室温下再搅拌1小时之后,将反应溶液用100mL水稀释。小心地分批加入过量的50%氢氧化钾溶液,而无需外部冷却。该放热反应得到溶液,将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥,并减压除去溶剂,得到粗物质，将其通过快速硅胶柱色谱纯化,得到式(29)化合物(1.56克)。产率:71%[2]。

3、专利CN200880009511.2实施例1A中1-氮杂三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-4-酮硼烷络合物的制备，将5-氮杂金刚烷-2-酮(1.54g，10.2mmol)溶解在丙酮(10mL)中，并且将该混合物冷却至-78℃。向该反应混合物中加入硼烷-四氢呋喃络合物溶液(1M在四氢呋喃中的溶液，11mL，11mmol)。将该反应在-78°C搅拌1小时。然后将该反应用水(50mL)稀释，并且用CHCl₃(3x50mL)萃取。将有机萃取液合并，并且用盐水(50mL)洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。将残余物通过硅胶色谱纯化(5%乙酸乙酯在CH2Cl2中的混合物，R_f=0.44)，获得了本标题化合物，为白色固体[3]。

参考文献

[1]上海八亿时空先进材料有限公司. 一种氮杂金刚烷化合物、有机电致发光元件:CN202210684296.8[P]. 2022-09-09. 

[2]苏文生命科学有限公司. 作为5-HT4受体配体的1，2-二氢-2-氧代喹啉化合物:CN200980161395.0[P]. 2012-08-15. 

[3]艾博特公司. 氮杂金刚烷的乙酰胺和甲酰胺衍生物及其使用方法:CN200880009511.2[P]. 2010-02-03.