简介
(S)-1-(吡啶-2-基)乙醇是一种手性醇类化合物，其结构中吡啶环的2号位连接一个羟乙基（-CH₂CH₂OH），且手性中心为S构型。该化合物通常为无色至淡黄色液体，具有吡啶特有的碱性气味，沸点约210-215°C，易溶于乙醇、甲醇等极性溶剂，微溶于水。其手性特征使其在不对称合成中作为关键手性配体或中间体，广泛应用于药物化学及催化领域。此外，其吡啶环的配位能力也使其在金属有机化学中具有潜在应用价值[1-2]。
(S)-1-(吡啶-2-基)乙醇的性状
合成
方法一：对映选择性通过使用由纯化的还原酶和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的NADPH再生系统检查芳香酮和酮酯的还原来确定对映选择性。将含有0.5 mM NADP+、2 mM芳香酮或10 mM酮酯、0.8 U纯化还原酶、0.4 U GDH和5%葡萄糖的反应混合物在0.4 ml 50 mM磷酸钾缓冲液（pH 7.0）中于30°C下振荡12小时。反应后，用乙酸乙酯提取每种反应混合物两次。产物的对映体过量（ee）和转化水平通过GC或HPLC分析确定。使用CP Chirasil DEX CB（美国瓦里安）或Beta DEX 120柱（美国Supelco）进行GC分析。通过快速过硅胶柱色谱得到标题化合物(S)-1-(吡啶-2-基)乙醇[1]。
方法二：在N2下向干燥的玻璃衬里（125 mL）中装入Fe3（CO）12（101.0 mg，0.2 mmol）和反应物（160.0 mg，0.2毫摩尔），并装入干燥的高压釜中。加入新蒸馏的甲醇（50 mL），用氢气（1巴）吹扫高压釜三次。在45°C和5巴H2下搅拌混合物1小时。在烟罩中释放H2气体后，通过注入口依次引入甲醇（0.5 M，16 mL）和苯乙酮（12.00 g，100.0 mmol）中的KOH。将高压釜加压至50巴氢气，并在45°C下搅拌反应混合物12小时。冷却至室温后，浓缩混合物，随后在烟罩中释放H2压力。在硅胶柱上用乙酸乙酯/己烷（v/v=5:95）进行色谱纯化得到标题化合物(S)-1-(吡啶-2-基)乙醇[2]。
参考文献
[1] Ni, Yan; et al. Biocatalytic properties of a recombinant aldo-keto reductase with broad substrate spectrum and excellent stereoselectivity. Applied Microbiology and Biotechnology (2011), 89(4), 1111-1118.
[2] Swizdor, Alina; et al. Didymosphaeria igniaria: a new microorganism useful for the enantioselective reduction of aryl-aliphatic ketones. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology (2010), 37(11), 1121-1130.