4-氨基二苯甲酮的应用与合成

2025/5/16 9:23:36 作者:曼尼希

简介

4-氨基二苯甲酮(4-Aminobenzophenone)是一种芳香酮类有机化合物,分子式为C₁₃H₁₁NO,结构上由两个苯环通过酮基(-C=O)连接,并在其中一个苯环的对位(4号位)引入氨基(-NH₂)。该化合物常温下为白色结晶性粉末,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。其独特的结构赋予其光敏性和电子传递特性,广泛应用于光化学、医药中间体及高分子材料领域[1-2]。

 4-氨基二苯甲酮的性状

4-氨基二苯甲酮的性状

合成方法

对苯甲酰乙酰苯胺(2.8克)与100毫升1N盐酸回流反应6小时。冷却后,加入2N氢氧化钠溶液调至碱性,用乙醚萃取,得4-氨基二苯甲酮,经甲醇重结晶。

应用

欧盟食品安全局制定了含二苯甲酮及4-氨基二苯甲酮的印刷油墨食品包装的最大迁移限量,规定食品包装印刷油墨材料内的二苯甲酮迁移极限值须低于每公斤0.6毫克。目前,国内外有关二苯甲酮及4-氨基二苯甲酮的检测主要有高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、气-质联用法(GC-MS)、液-质联用法(LC-MS)等,但这些方法不仅需要昂贵的仪器设备,专业的操作人员,对检材的要求也比较高,并且需要进一步的样本前处理才能进行,这已经不能达到现代检测对快速、方便、准确的要求。目前尚未见国内外有二苯甲酮酶联免疫的报道,为了弥补这一空白,有必要制备二苯甲酮人工抗原。

一种4-氨基二苯甲酮人工抗原的制备方法,其特征在于以4-氨基二苯甲酮为半抗原,用重氮化法将其与载体蛋白BSA偶联,用分光广度法测定偶联物的偶联比[3];

(1)人工抗原的合成:

A液:取0.1mmol 4-氨基二苯甲酮溶于6mL N,N-二甲基甲酰胺,冰浴,加入1mL 2mol/L HCl,再加13mL水,冰浴,滴加质量浓度1%NaNO2溶液,冰浴中持续搅拌,NaNO2溶液的加入量用淀粉-碘化物试纸进行监控,试纸变成蓝黑色以后,4℃下搅拌孵育15分钟为A液;

B液:牛血清白蛋白BSA 0.002mmol溶于0.05mol/L、pH 9.6的碳酸盐CBS缓冲液中,为B液,4℃保存待用;

将A液逐滴加入B液中,调pH 9.0然后置4℃下孵育半小时,室温反应4小时,即得4-氨基二苯甲酮人工抗原混合液;

透析袋前处理:取10cm的透析袋,于沸水中煮沸5min,再用60℃的去离子水冲洗3min,保存在4℃去离子水中备用;

将4-氨基二苯甲酮人工抗原混合液移入透析袋中,用2×2L的0.01M的pH7.4的磷酸盐缓冲溶液和2×2L的去离子水透析3天,最后使用冻干法将透析袋中的液体制成粉末,即得到4-氨基二苯甲酮人工抗原;

(2)人工抗原的鉴定:4-氨基二苯甲酮人工抗原采用分光光度法鉴定其偶联结果,利用标准蛋白得到标准曲线,计算其偶联比。

参考文献

[1]王文礼,王快社,王文,等. 4-氨基二苯甲酮晶体的定向生长及光学性能研究 [J]. 人工晶体学报, 2009, 38 (04): 1046-1050. DOI:10.16553/j.cnki.issn1000-985x.2009.04.002.

[2]李强. 氨基二苯甲酮衍生物的合成与表征[D]. 南京理工大学, 2007.

[3]CN101830981A

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