3,5-二溴苯甲酸别名：3,5-二溴安息香酸，英文名称：3,5-Dibromobenzoic acid，白色至类白色结晶粉末，熔点：218~222℃，微溶于冷水，可溶于热水、乙醇、乙醚、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺等有机溶剂，难溶于石油醚，属于芳香羧酸，具有弱酸性，可与碱反应生成对应的盐。
下游产物
3,5‑二溴‑N‑甲氧基‑N‑甲基苯甲酰胺的合成：向3,5‑二溴苯甲酸(40.0g，143mmol，1.00当量)和N,O‑二甲基羟胺盐酸盐(18.1g， 186mmol，1.30当量)以及N‑乙基‑N‑异丙基丙烷‑2‑胺(55.4g，429mmol，74.7mL，3.00当量)于乙腈(250mL)中的混合物中加入HATU(81.5g，214mmol，1.50当量)。将混合物在25℃下搅拌16小时。然后将混合物用水(500mL)稀释，并用EtOAc(3x100mL)萃取。将合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。将粗产物通过硅胶色谱(石油醚/EtOAc)纯化，得到黄色油状的3,5‑二溴‑N‑甲氧基‑N‑甲基苯甲酰胺(43.7g，135mmol，94.7％收率)[1]。
在密封的反应器中，将3,5-二溴苯甲酸(1.0g,3.57mmol,1eq)、N,N-二甲基乙醇胺(735mI,7.15mmol,2eq)、三聚磷酸钾(1.517g,7.15mmol,2eq)和碘化铜(I)(68mg,0.357mmol,0.1eq)溶于水(10mL)。将溶液于90℃加热16小时，然后将其冷却至室温，倒入HCl 1N(100mL)。将混合物采用NaOH 1N和HCl 1N调节至pH~4，然后采用EtOAc苹取(3x30mL)。合并的有机相用盐水洗涤，硫酸钠干燥，过滤，浓缩。残留物经快速色谱纯化(DCM和DCM/MeOH/AcOH 90:10:1，0-50%)，获得为油状物的297(318mg,1.06mmol)，收率30%[2]。
使用超声辅助将175.2mg(3mmol)的3,5‑二溴苯甲酸和93mg的缩合剂EDC以及9.8mg的催化剂DMAP溶于20mL无水二氯甲烷中。升温至25℃，将溶于10mL无水二氯甲烷的59.0mg的2,4‑二甲基‑7‑羟基‑3‑甲酸乙酯香豆素并[4,3‑b]吡啶，逐滴滴加至盛有上一步的圆底烧瓶中，在25℃下搅拌反应6小时。使用TLC薄层色谱监测反应进程，反应期间溶液由无色变为乳白色并有固体析出，反应停止，利用柱层析法(湿法上样)进行梯度洗脱，得到纯化后的产物乳白色固体0.265g，产率56.70％，熔点194‑197℃[3]。
参考文献
[1] 拜耳公司. 作为农药的杂芳基-三唑化合物:CN202180028747.6[P]. 2022-12-30.
[2] 英菲尼蒂发现公司. 抑制BCL蛋白与结合伴侣的相互作用的化合物和方法:CN200780037098.6[P]. 2009-09-09.
[3] 新疆医科大学. 吡啶酮型香豆素衍生物及其制备方法和应用:CN202510432382.3[P]. 2025-07-11.