概述
1-溴-3-氟丙烷又名1-氟-3-溴丙烷，分子式为C3H6BrF，分子量为140.98，一般表现为无色透明液体。作为一种含有多卤素原子官能团的化合物，实验测定其相对密度为1.538g/cm3；沸点为99-101°C；折射率为1.4295。
根据结构类似物1-溴-3-氯丙烷的合成[1]，1-溴-3-氟丙烷的合成可以3-氟-1-丙烯，溴化氢，过氧化苯甲酰为原料制备。
应用研究
基于1-溴-3-氟丙烷的物质结构，它可被用于含氟或溴官能团的复杂分子构建，特别是在药物活性分子和功能性化合物的合成中，氟原子的引入可增强化合物的生物活性与稳定性，溴原子则提供了进一步取代或偶联反应的位点。理论如此，实际上1-溴-3-氟丙烷的应用研究并不多。综合文献，材料领域公开了一种PD多靶点正电子探针的制备，其以特索芬辛为先导化合物合成，具体包括脱水，酯化，格氏反应，异构化，还原和去甲基化等步骤。帕金森病(PD)是一种常发于老年人的神经系统退行性疾病，病理上与脑内多巴胺转运体(DAT)，5-羟色胺转运体(SERT)和去甲肾上腺素转运体(NET)等功能密切相关。经上述过程制备得到的多靶点探针有可能为PD研究提供有用的显像工具[2]。
相较于1-溴-3-氟丙烷，它的结构类似物1-溴-3-氯丙烷的应用要广泛的多，尤其是药物合成领域，主要用于氯丙嗪、吉非罗齐、三 氟拉嗪、奋乃静、甲丙嗪等吩噻嗪类、炎病静、五氟利多、异博定、泰尔登、盐酸多虑平、眩晕 停、克冠草、己酮可可碱等。另外也大量用于环丙沙星中间体环丙胺合成[3]。除此之外，以香草醛为起始原料，与1-溴-3-氯丙烷、盐酸羟胺经烷基化、硝化、还原、缩醛、取代反应等过程制得多种4-氨基喹唑啉衍生物。初步生物活性测定结果表明：在用药量为10μmol·L-1时，N-(3-氯-4-氟苯基)-7-[3-(2-氯基苯氧基)丙氧基]-6-甲氧基喹唑啉-4-胺和5-氯-2-[3-{4-[(3-氯-4-氟苯基)胺]-6-甲氧基喹唑啉}-7-氧丙氧基]苯甲醛对人乳腺癌细胞Bcap-37的抑制率分别可以达到61.4%和78.9%[4]。
参考文献
[1]王刃,郑学胜,宋立刚,等.一种1,3-丙二醇的制备方法:CN 201410018548[P].DOI:CN103709004 A.
[2]齐美桧,方毅,刘春仪,等.一种PD多靶点正电子探针的制备与表征[J].合成化学, 2024, 32(7):601-609.
[3]徐德平,等.一种1-溴-3-氯丙烷合成的生产工艺的制作方法.CN104058926A.
[4]李文举,徐海丽,欧阳贵平.新型4-氨基喹唑啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J].合成化学, 2015, 23(1):6.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.01.0017.