2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶的合成应用

2025/5/22 9:24:52 作者:火星人

2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶是一种黄色固体,它在水中不溶,但可以溶解在许多有机溶剂中。它是一种重要的中间体化合物,常用于有机合成过程中。

合成应用

1、专利CN201810082296.4实施例5步骤一化合物5-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶的合成,把50克2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶溶解到500毫升DMF中,加入DMF-DMA,将反应加热到100度搅拌过夜,把DMF蒸干,加入850毫升的冰醋酸,162克铁粉,加热到80度搅拌3小时。用硅藻土过滤掉铁粉,滤液加入饱和碳酸氢钠溶液,用乙酸乙酯萃取三次,有机相用饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,旋干。用石油醚:乙酸乙酯=8:2到石油醚:乙酸乙酯=1:1过柱子后得到40克5-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶产品,收率为90.5%[1]。

2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶反应一

2、专利CN201710310799.8提供了由异山梨醇衍生的含有甲基取代的二胺单体及其制备方法与应用,以异山梨醇与含氯硝基苯为原料,在碱的催化下经过无溶剂熔融加热的方法合成二硝基化合物,二硝基化合物经还原得到的二胺单体与二酐经过热亚胺化得到聚酰亚胺薄膜。其中实施例7步骤(1)在常温常压下,将100mmol异山梨醇,220mmol 2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶,5mmol 18-冠醚-6和226mmol碳酸氢钾研磨均匀后转移至50mL三口瓶中;在机械搅拌和氮气保护下,缓慢升温至120℃反应6小时后冷却至60℃,加入0.5mL二甲基亚砜;将溶液冷却至室温后倾入250mL去离子水中,析出黄色絮状固体,抽滤,用去离子水洗涤3次,于80℃真空干燥10小时后乙醇重结晶,得到75mmol黄色二硝基化合物,产率75%[2]。

2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶反应二

3、专利CN201811325457.4制备中间体2-氯-6-(3,5-二甲氧苯基)吡啶并[3,4-d]嘧啶的步骤一,将2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶(10g,57.9mmol)溶于硫酸(20mL)中,冷却至0℃,缓慢的加入Na2Cr2O7•2H2O(17.3g,58.1mmol),反应在该温度下反应24小时,用二氯甲烷和水稀释反应液,饱和碳酸氢钠中和硫酸,分离有机相并用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥有机相,减压浓缩溶剂后柱层析得到甲基2-氯-5-硝基异尼古丁酸酯(6.53g,52%)[3]。

2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶反应三

参考文献

[1]上海新契博生物科技有限公司. 一种作为FGFR抑制剂的杂环化合物及其合成方法和应用:CN201810082296.4[P]. 2019-08-06.

[2]吉林大学. 一种由异山梨醇衍生的含有甲基取代的二胺单体及其制备方法与应用:CN201710310799.8[P]. 2017-10-17.

[3]上海翰森生物医药科技有限公司,江苏豪森药业集团有限公司. FGFR4抑制剂、其制备方法和用途:CN201811325457.4[P]. 2019-05-14. 

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