简介
2-甲氧基丙酸（2-Methoxypropanoic acid）是一种含有甲氧基和羧酸基团的有机化合物，分子式为C₄H₈O₃。其结构特征为丙酸的β-碳（即第二个碳）被甲氧基（-OCH₃）取代，形成CH₃OCH₂COOH。该化合物在常温下通常呈现为无色至淡黄色液体或低熔点固体，具有微弱的酸性（pKa约4.5-5.0），可溶于水、乙醇、丙酮等极性溶剂，但在非极性溶剂中溶解度较低。其独特的官能团组合使其在有机合成和材料科学中具有重要应用价值[1]。
2-甲氧基丙酸的性状
合成
方法一：在室温下在H2气氛下搅拌苄基化化合物（320mg，1.64mmol）和催化量的10%Pd/C的THF溶液（6.0mL/mmol）。2小时后，用EtOAc稀释混合物。通过硅藻土过滤以去除Pd/C。在减压下从滤液中除去溶剂，得到纯脱苄基产物2-甲氧基丙酸[1]。
方法二：向氢氧化钾（7.57 g，135 mmol）在100 mL水中的溶液中加入14.5 g（123 mmol）151，用100 mL乙醚覆盖并在室温下搅拌12小时。随后，用盐酸将溶液酸化至pH 3，用100 mL乙醚提取三次。将合并的有机相用硫酸镁干燥，并在真空下除去溶剂。这得到12.0g（115mmol，94%）2-甲氧基丙酸，为无色液体[2]。
方法三：在氩气下，在30℃下，在3小时内将氧化银（I）分批加入到搅拌的（S）-（-）-乳酸甲酯（16.7 mL，18.2 g，175 mmol）的碘甲烷（31.1 mL，71.0 g，0.5 mol）溶液中。将混合物在40摄氏度下加热2小时，用THF（50毫升）稀释并过滤，用四氢呋喃（300毫升）洗涤残留物。在30分钟内，向搅拌的滤液中滴加氢氧化锂一水合物（12.6g，0.3mol）的水（70mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌14小时，然后用6N HCl（约55mL）酸化。真空浓缩溶液以除去THF，并用乙醚萃取。将合并的提取物干燥（MgSO4）并真空浓缩。蒸馏残余物得到113（14.0g，77%），为无色液体2-甲氧基丙酸[3]。
参考文献
[1] Hongen, Takahiro; et al. In Depth Study on Solution-State Structure of Poly(lactic acid) by Vibrational Circular Dichroism. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(15), 5313-5319.
[2] Winsel, Harald. New products of the titanium-transmitted reductive cyclopropanation of N,N-dialkylcarboxylic acid amides. 2000, (20121004), No pp.
[3] Brown, Dearg Sutherland. Anomeric C-C bond formation via sulphones. 1990, (20121004), No pp.