2-氟-5-硝基苯腈是无色结晶固体，具有特殊的味道。可溶于醇类和酯类溶剂，不溶于水，在常温下稳定，但要避光保存，避免受热、火源等。它常用于合成用于杀虫剂、除草剂和其他农药产品的中间体。
合成应用
1、专利CN201810958721.1介绍了一种苯并噻唑类衍生物的制备方法，其实施例1步骤a关于2-(3-氨基-4-氟苯氧基)-5-硝基苄腈的合成。在室温下,向3-氨基-4-氟苯酚(3g,22.42mmol)和2-氟-5-硝基苯腈(4.19g,24.66mmol)的DMF(20mL)溶液中加入K2CO3(4.89g,35.4mmol)。将溶液在80℃下搅拌8h,并将溶液用乙酸乙酯萃取,饱和氯化钠洗涤,并用无水硫酸钠干燥,滤出不溶物质,过滤并减压浓缩,所获残余物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=5:1-4:1),并将所得溶液减压浓缩,得到淡黄色固体1.95g,收率35%[1]。
2、专利CN201910328498.7实施例4在二(2-氰基-4-氨基苯基)-二(4’-甲氧基苯基)-2,7-二氨基-9,9’-螺二芴的制备中，第一步反应:在氨气条件下,向装有磁力搅拌子、温度计和冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入12.3g(100.0mmoL)的对甲氧基苯胺,10.2g(50.0mmoL)的2-氟-5硝基苯腈,10.1g(100.0mmoL)的三乙胺,加入48mL的二甲基亚砜,在搅拌,氮气保护下,于100℃下反应40h;冷却至室温后出料于冰水混合物中并充分搅拌,过滤所得粗产物用N,N-二甲基乙酰胺和乙醇重结晶(体积比2:1),得到9.4g橙黄色的(2-氰基-4-硝基) -(4’-甲氧基)-二苯胺晶体,产率70%,纯度97%[2]。
3、专利CN201910058021.1制备实施16关于N-苄基-N-(3-氰基-4-(2,6-二氧代哌啶-1-基)苯基)苯磺酰胺(化合物16)的合成，其中步骤1中间体2-(2,6-二氧代哌啶-1-基)-5-硝基苯甲腈(16a)的合成，将戊二酰亚胺(0.94g,8.31mmol)溶于5mL无水DMF,降温至0~5℃,分批加入60%氢化钠(0.33g,8.31mmol),加完后保温搅拌0.5h,再加入2-氟-5-硝基苯腈(1.25g,7.55mmol),升温至50℃反应过夜,反应结束后,将反应液冷却至室温,加水稀释,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,并减压浓缩,残留物用用硅胶柱层析纯化(PE:EA=1:1,v/v),得到16a,收率25.1%:ESI-MS:m/z=260[M+H]+[3]。
参考文献
[1]中国人民解放军第二军医大学. 一种苯并噻唑类衍生物及其用途:CN201810958721.1[P]. 2018-12-21.
[2]吉林大学. 一种二胺单体及其制备方法、一种聚酰胺及其制备方法和应用:CN201910328498.7[P]. 2020-03-24.
[3]杭州壹瑞医药科技有限公司. 一种N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物及制备和应用:CN201910058021.1[P]. 2019-04-19.