去甲基氨噻肟酸(缩写DMTS)无色结晶性固体,在水中稍微溶解,易溶于乙醇和乙醚。主要用于农业领域,作为植物生长调节剂,可以促进植物的生长和发育,改善农产品的品质和产量。它也是第三代高效广谱的头孢类抗菌素头孢地尼的原料或中间体。

制备方法
将2克4-氯-2-羟基亚氨基乙酰乙酸乙酯在5分钟内加入到0.8克硫脲溶解于2.4毫升乙醇和4.8毫升水的溶液中,室温下搅拌1小时。在部分压力下蒸馏除去大部分乙醇,然后加入固体碳酸氢钠将混合物的pH值调至 6。将混合物冰镇并真空过滤,回收的产物用水洗涤,并在40℃下减压干燥,得到1.32克2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-羟基亚氨基乙酰乙酸乙酯,熔点为232℃。
将上述所得产物2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-羟基亚氨基乙酰乙酸乙酯21.5克、无水乙醇200毫升以及2N氢氧化钠55毫升混合,在45℃水浴中搅拌45分钟,然后置于冰水浴中。用醋酸将pH调至 6,观察到有沉淀生成,将混合物抽滤。回收的产物用1∶1的乙醇 - 水混合液洗涤,再用乙醚洗涤,干燥后得到16.9克去甲氨噻肟酸,其Rf值为0.05(展开剂为70∶20∶10的乙酸乙酯-乙醇-水)[1]。
应用
头孢地尼属于新型第三代高效广谱的头孢类抗菌素,是临床治疗中主要应用的口服抗生素品种。对革兰阳性菌和阴性菌有广谱抗菌作用,用于治疗急性细菌感染性疾病,上下呼吸道感染、肺炎、急性支气管炎及慢性支气管炎的急性发作及泌尿系统感染、耳鼻喉感染等疾病。专利CN202210588540.0提供了一种头孢地尼的合成方法,该方法利用去甲氨噻肟酸(化合物2)与N‑乙炔基‑N ,4‑二甲基苯磺酰胺(化合物3)进行加成反应得到中间体(4);中间体(4)与7‑AVNA再进行亲核取代反应得到头孢地尼。该方法在温和条件下实现了一锅缩合制备头孢地尼,缩短了反应步骤,提高了产品收率和质量,降低了能耗和污染[2]。

参考文献
[1]ROUSSEL UCLAF. 3-ACETOXYMETHYL-7-(IMINOACETAMIDO)CEPHALOSPORANIC ACID DERIVATIVES:US5142432[P].1979-05-01.
[2]山东普洛得邦医药有限公司,普洛药业股份有限公司. 一种头孢地尼的合成方法:CN202210588540.0[P]. 2022-11-01.