1,10-菲罗啉-5-氨基是一种菲罗啉类衍生物，常温常压下为黄色至橙色粘性固体，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的极性有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺。1,10-菲罗啉-5-氨基可由其硝基前体物质通过还原反应制备得到，该物质主要用作有机配体，它可与多种过渡金属离子发生络合配位，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
缩合反应
1,10-菲罗啉-5-氨基结构中的氨基单元可在缩合剂作用下发生脱水缩合反应得到相应的亚胺衍生物。
图1 1,10-菲罗啉-5-氨基的缩合反应
将1,10-菲罗啉-5-氨基溶于甲醇中，并加入几滴2-氯乙醇，在室温下搅拌该混合物直至完全溶解。向所得溶液中加入3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛，继续在室温下搅拌反应混合物72小时，无需加热或惰性气氛保护。过滤所得沉淀，用乙醇和乙醚按体积比50:50的混合液洗涤，真空干燥。最后用甲醇重结晶，用丙酮洗涤后干燥。[1]
偶联反应
1,10-菲罗啉-5-氨基结构中的氨基单元可在金属钯催化作用下和芳基卤代物等发生交叉偶联反应。
图2 1,10-菲罗啉-5-氨基的偶联反应
向配有冷凝器和磁力搅拌器的两颈瓶中加入2-溴-5-(三氟甲基)吡啶（0.75 mmol）、Pd(dba)₂（12 mg，8 mol%）和rac-BINAP（14 mg，9 mol%），用于干燥氩气置换瓶内空气。在氩气流下加入无水1,4-二氧六环（2.5 mL），搅拌混合物2-3分钟，然后在氩气流下加入1,10-菲罗啉-5-氨基（0.25 mmol）和tBuONa（72 mg，0.75 mmol）。将混合物回流加热24小时，冷却至室温后用约10 mL二氯甲烷稀释反应混合物，经滤纸过滤，滤液减压浓缩，剩余物通过硅胶柱层析纯化，使用CH₂Cl₂/MeOH = 100:1（体积比）作为洗脱剂。[2]
参考文献
[1] Carreno, Alexander; et al, Synthesis and Characterization of a New Hydrogen-Bond-Stabilized 1,10-Phenanthroline-Phenol Schiff Base: Integrated Spectroscopic, Electrochemical, Theoretical Studies, and Antimicrobial Evaluation, Chemistry (Basel, Switzerland) 2025, 7, 135.
[2] Korinskiy, Nikolay A.; et al, Introducing Bis(5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amine Chelating Unit via Pd-Catalyzed Amination, Molbank 2024, 2024, M1831.