背景及概述
5,5’-二溴-2,2’-联噻吩是一种固体，具有黄色至棕色的结晶形态。它具有较强的臭味。它可溶于有机溶剂如甲醇、二甲基甲酰胺和氯仿，但不溶于水。作为重要的有机原料或功能性有机材料, 5,5’-二溴-2,2’-联噻吩广泛用于医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等领域。
图1 5,5’-二溴-2,2’-联噻吩性状图
制备
5,5’-二溴-2,2’-联噻吩的合成目前文献报道有以下几种制备方法 :1)由 2-溴噻吩经过自身偶联制得 2,2’-联噻吩,再由 2,2’-联噻吩溴化制得目标产物 5,5’-二溴-2,2’-联噻吩。该方法需两步反应,步骤繁琐且最终收率不高 ;2)以 2,2- 二溴噻吩为原料,在LiC1和ZnC1,的作用下生成中间体噻吩氯化锌试剂,再在四氯苯醌中低温偶联反应得到目标产物。此法所用试剂昂贵,反应条件苛刻,不利用工业化生产 ;3)在氯化钯的催化下,以 2-溴噻吩为原料,AgF为添加剂,通过 Ullman 型氧化偶联反应得到目标产物。此法需添加污染环境的膦配体,所用二价钯催化剂较为昂贵,且不能回收重复利用。
参考文献[1]提供一种 5,5’-二溴 -2,2’-联噻吩的制备方法,属于精细化工合成技术领域。它包括如下合成步骤:以2-溴噻吩为原料,过渡金属改性的锡系固体超强酸作为催化剂,在离子液体反应体系的溶剂中,30-150℃反应1-20h，反应结束后冷却25℃,用甲苯进行萃取2-3次,合并萃取液,浓缩得到产物5,5’-二溴 -2,2’-联噻吩。本发明通过采用上述技术的有益效果如下:1)采用固体酸为催化剂,一步反应得到产物,反应条件温和、操作简单:2)使用的固体酸催化剂成本低、制备方便、耐高温、无三废污染和易回收再利用;3)工艺简单,后处理方便,产品结构式通过核磁、质谱等的验证,收率高达74%以上,且纯度高,适于工业化生产。
参考文献
[1] 发明专利CN201110178179.6 一种5,5'-二溴-2,2'-联噻吩的制备方法. 2011-06-29