背景技术
5,5'‑二溴‑2,2'‑联噻吩作为精细化学品的中间体，可构建模块用于合成具有优良光电性能的有机半导体材料，比如有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）。此外，它还可作为关键中间体用于合成一些具有抗菌、抗肿瘤作用的新型药物。其合成方法主要以2,2 '‑联噻吩为原料，在适当的溶剂和引发条件下，与溴代试剂反应得到产物。
另一方面，由于有机溶剂的使用所引起的环境污染问题受到越来越多的关注，球磨机等机械化学方法也广泛用于无溶剂有机合成。但是球磨机不能实现连续化，其规模放大受到限制，而且也无法精准控制反应温度。因此，本文将开发新的无溶剂连续合成技术应用到5,5'-二溴-2,2'-联噻吩的合成。双螺杆挤出是指在旋转的双螺杆作用下物料被强制向前输送，而且螺杆上有不同形状的螺纹元件和捏合块，能够产生输送力以及剪切、混合作用，使物料在输送过程中得到充分的混合、接触和相互作用。这项技术广泛用于塑料加工领域，但在有机合成领域的研究却鲜有报道。
制备方法
1、将33.2g（0.2mol）2,2'‑联噻吩、71.2g（0.4mol）N‑溴代丁二酰亚胺和332g柱层析硅胶混匀后加入到双螺杆挤出机的加料仓内；
2、调节双螺杆挤出机的加料速度为10g/min，螺杆转速为40rpm；
3、收集反应粗品溶于600mL乙酸乙酯中，布氏漏斗减压过滤，滤液水洗后转入圆底烧瓶中，置于旋转蒸发仪上蒸除乙酸乙酯，即可得5,5'-二溴-2,2'-联噻吩61.8g（0.192mol），收率为96.0%[1]。
应用
包艳军以二乙氨基水杨醛为原料，分别与2-噻吩乙腈、NBS、联硼酸频那醇脂和5,5'-二溴-2,2'-联噻吩依次反应，得到两个噻吩个数不同的双香豆素偶联化合物2Th-2Coumarin和4Th-2Coumarin，产率分别为53％和41％，用同样方法对其进行表征，确定它们的结构及荧光性能，得知它们二者是发射峰分别位于536nm和541nm处，荧光量子产率分别为18.09％和20.46％，荧光量子寿命均为9.8ns的绿光荧光材料[2]。
参考文献
[1] 西安近代化学研究所. 一种双螺杆挤出连续合成5,5'-二溴-2,2'-联噻吩的方法:CN202511512799.7[P]. 2026-01-02.
[2] 包艳军. 香豆素衍生物发光材料的合成及其稳定性的研究[D]. 兰州交通大学,2017. DOI:10.7666/d.Y3284156.