联吡啶及其衍生物或类似物是一类非常重要的含氮型双齿配体，在配位化学、分析化学、超分子化学、纳米化学等中有着极其广泛的应用。在有机化学中,联吡啶化合物常常是过渡金属催化反应催化剂的优良配体，不少光学活性联吡啶又在不对称催化反应中占有重要的地位。同时,不少的联吡啶化合物在天然产物化学中也占有非常重要的地位。6-腈基-2,2'-联吡啶又称2,2'-二吡啶-6-甲腈，常用作催化剂的配体，用于有机合成反应，如氧化还原反应和催化剂的配位反应。它可用于合成各种有机化合物，如荧光染料、金属络合物、功能分子和光电材料等。
6-腈基-2,2'-联吡啶为白色至淡黄色结晶性固体。可在乙醇、乙醚和苯等有机溶剂中溶解，但在水中溶解度较低。该化合物在干燥条件下稳定，但在潮湿的环境下可能分解。
制备方法[1]
氩气保护下,在搅拌下将2-溴吡啶(1.73g,11mmol)溶在在10mL无水THF中,将所得溶液冷却至0℃。向溶液中滴加1.0Mi-PrMgCl的无水THF溶液(11.0mL,11mmol),于该温度下继续搅拌,直到交换反应完成。反应瓶中加入Ti -1(490mg,2.0mmol),并在25℃搅拌10分钟后通过注射器加入2-氯吡啶-6-甲腈(1.39g,10mmol),缓慢升温至66℃,继续搅拌。通过TLC监测反应进程,约12小时后反应结束,加入饱和NH4Cl水溶液(15mL),抽滤后,滤饼用CH2CI2洗涤,滤液用CH2Cl2萃取,合并有机相,用NaCl水溶液洗涤后无水碳酸钠干燥,浓缩，柱层析纯化得产物1.21g,收率为67%。产物呈浅色液体,1H NMR (CDCl3,400MHz)δ(ppm)：8.77-8.64 (m,2H)，8.47(dt,J=8.1,1.1Hz,1H)，7.95(t,J=7.9Hz,1H)，7.87(td,J=7.8,1.8Hz,1H)，7.70(dd,J=7.7,1.1Hz,1H)，7.38(ddd,J=7.5,4.8,1.2Hz,1H)；13CNMR (CDCl3,101MHHz)δ(ppm)：157.7,154.0,149.3,137.9,137.2,133.2,128.1,124.8,124.2,121.6,117.4。
应用
2,2'-联吡啶-6-羧酸的制备：将6-腈基-2,2'-联吡啶(1.0 g，5.5mmol)与氢氧化钠(0.85g，21mmol)在乙醇-水(10 mL:10mL)的混合溶液中回流反应一个小时,溶液冷却后加入浓盐酸酸化至pH = 3.8左右,有白色固体析出,然后抽滤,用冰水洗涤固体,再放入真空干燥箱烘干,即得到2,2'-联吡啶-6-羧酸。产率:0.92g，83%。熔点:133-134℃[2]。
参考文献
[1]北京师范大学. 一种钛催化的联吡啶类化合物及类似物的合成方法:CN202310249503.1[P]. 2024-09-20.
[2]郑州大学. 含吡啶-吡啶-咪唑啉非对称NNN’钳形钌化合物及其制备方法:CN201910323217.9[P]. 2019-07-05.