简述
2-氨基-3-溴-5-氯吡啶是一种分子式为C5H4BrClN2，分子量为207.45的有机化学物质。其在吡啶环上引入氨基(-NH₂)、溴(Br)和氯(Cl)三种官能团，常温常压下表现为淡黄色结晶粉末。得益于2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的独特结构，该物质可通过吡啶环上多官能团的协同作用参与多种合成。其中，2号位的氨基提供反应活性点，3号位溴原子擅长参与偶联反应，5号位氯原子则赋予分子额外的修饰灵活性。
物化数据
密度：1.834 g/cm3
熔点：82-83°C
沸点：256.2°C at 760 mmHg
闪点：108.7°C
折射率：1.604
蒸汽压：0.116mmHg at 25°C
合成方法
有机合成领域公开了一种2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的合成方法，包括以下步骤：以2-氨基-5-氯吡啶和N-溴代丁二酰亚胺为原料，二者物质的量之比为1:0.4-4，在适当的溶剂中，在1-100℃反应0.5-24个小时生成2-氨基-3-溴-5-氯吡啶粗品，经提纯即可得到纯品2-氨基-3-溴-5-氯吡啶。该合成方法的原料比较易得，价格合理，同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体，反应温和，对反应设备没有特殊的要求，普通的耐腐蚀设备即可生产。另外，该合成工艺反应条件适中，反应易于控制，产品纯度高等等优势条件，易于推广[1]。
应用
以2-氨基-3-溴-5-氯吡啶为原料经一步反应可以合成2-碘-3-溴-5-氯吡啶（收率：71.2%），相应工艺路线原料价廉易得，反应条件温和易控，易于工业化应用[2]。此外，2-氨基-3-溴-5-氯吡啶还可用于合成医药中间体化合物[1,2,4]三唑并[1,5A]吡啶。具体地，采用2-氨基-3-溴-5-氯吡啶和1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺为原料，在催化剂对甲苯磺酸催化作用下，加热反应得到中间体1，将中间体1直接用于下一步，与羟胺磺酸反应得到[1,2,4]三唑并[1,5A]吡啶。该合成工艺的特点是中间体不需要纯化处理，直接用于下一步反应，生产方便，不需要使用危险试剂，环保安全，产物易于提纯[3]。
炔草酯((R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸炔丙基酯)是一种新型除草剂，它在性能上表现为毒性小，用量少，药效高，代谢能力强，可以抑制多种杂草种子的生长[4]。2,3-二氟-5-氯吡啶是用于生产除草剂炔草酯的重要化学中间体，目前主要合成方法有重氮置换氟化法和卤素置换氟化法。以上述两种合成方法为启发，研究人员设计了一条2,3-二氟-5-氯吡啶的合成新路线。以盐酸介质中2-氨基-3-溴-5-氯吡啶在重氮化试剂亚硝酸钠作用下进行重氮化反应合成3-溴-5-氯吡啶-2-酮，3-溴-5-氯吡啶-2-酮再在氯化剂氯化亚砜作用下进行二次氯化反应即可得到目的产物2,5-二氯-3-溴吡啶，两步收率为86.8%[5]。
参考文献
[1]付锐,曹惊涛,来新胜.一种2-氨基-3-溴-5-氯吡啶的合成方法:CN201410131639.3[P].
[2]赵春深,柴慧芳,周志旭,等.一种2碘3溴5氯吡啶的制备工艺:CN201610858518.8[P].
[3]刘永宽,郝平平,张鹏程.一种[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶化合物的合成方法:CN202110603666.6[P].
[4]刘磊.炔草酯的合成及工艺研究[D].山东大学,2007.DOI:10.7666/d.y1066844.
[5]刘心建.2,5-二氯-3-溴吡啶的合成工艺研究[D].湘潭大学,2008.DOI:10.7666/d.d132591.