(Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸（(Z)-2-(2-tert-Butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid，简称BTPA）又被称为头孢卡品侧链酸，它的分子式为C13H1sN204S，BTPA是合成头孢卡品的重要中间体。外观为白色粉末。
(Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸
合成
(Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸的合成方法一般是以乙酰乙酸乙酯为起始原料，经醚化、溴化、环合、水解等步骤来合成，也可以先溴化，后醚化，但都存在副反应多、收率低的问题。
第一步：4-溴乙酰乙酸酯的制备
在装有搅拌器和温度计的容量为500mL的三口烧瓶中加入64mL(1.6mol)甲醇，在20℃下加入双乙烯酮16.8g(0.2mol),滴加溴素33.6g(0.21mol)，温度保持在-30-25℃，2h内滴加完毕，升温至0~5℃，保温反应1h，反应完毕，加入39mL二氯甲烷和100mL水，搅拌5分钟后分出有机相，即得到4-溴乙酰乙酸酯，经液相色谱分析，其纯度为97.5%；
第二步：(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸酯的制备
向有机相中加入1.2g(0.02mol)醋酸，-20-15℃温度下同时滴加15.9g(0.22mol)正丙醛和由0.8g(0.01mol)此啶与0.86g(0.01mol)哌啶组成的有机碱催化剂A，2h以上滴完，加入16.7g(0.22mol)疏脲，快速升温至25~30℃，保温1h后加入60mL水溶液洗涤两次，降至10℃以下减压浓缩，得到36.2g (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸酯，收率85.3%,经液相色谱分析，其纯度98.5%：
第三步：(Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸的制备
向(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸酯中加入17g二氯甲烷、40.8g二碳酸二叔丁酯、0.7g吡啶，30~35℃下反应8小时，加入22.6g浓度为30wt%液碱、60mL水，升温至6570℃反应4h,30~35℃下滴加盐酸析晶，过滤，然后用40mL浓度为30wt%的异丙醇水溶液淋洗，干燥，得47.8g (Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸，收率80.2%，经液相色谱分析，其纯度99.3%[1]。
下游产品
头孢卡品(S-1006)是(Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸的下游产品，它是由日本盐野义公司研发，于1997年以Flomox的商品名首次上市。头孢卡品酯是第三代可口服头孢类抗生素，药理研究表明，对好氧G+菌的MSSA的MIC80为3.13μg/mL,与头孢替安、头孢克洛相同、对肺炎链球菌的MIC80≤0.1g/L，优于头孢克洛，与头孢托仑相当，对耐青霉素（含中等程度耐药）的肺炎链球菌的活性很强，MIC80为0.78μg/mL；对G-菌中的弗氏柠檬酸杆菌、阴沟肠杆菌、雷氏普罗威登斯菌、粘膜炎布兰汉氏球菌、粘质沙雷氏菌的活性比头孢托仑、头孢替安强；对变形杆菌属、流感嗜血杆菌、摩氏摩根氏菌、淋球菌的活性比头孢克洛、头孢替安强，与头孢特仑相当；对耐氨苄西林的流感嗜血杆菌有很强的活性，MIC80为0.05μg/mL;对厌氧菌的活性是对比药中最强的，使用剂量小。
参考文献
[1]山东金城柯瑞化学有限公司.头孢卡品侧链酸的制备方法:201611267418.4[P].2017-06-13.