9-(1-萘基)-咔唑是一种富电子的咔唑衍生物，常温常压下为白色或者类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性和显著的荧光性质，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。9-(1-萘基)-咔唑可由咔唑和溴代萘在金属钯催化的作用下通过交叉偶联反应制备得到，该物质常用作有机发光材料的合成原料，在有机半导体材料的制备领域中有较好的应用。
制备方法
将预先干燥好的石英管中依次加入聚合氮化碳（20 mg）、CuI（11.4 mg，20 mol%）、KOtBu（67.2 mg，2.0当量）、咔唑（0.3 mmol）、碘代萘（0.9 mmol）以及CH₃CN（2 mL），然后将该混合物超声处理1分钟以使其充分分散均匀；随后，在氩气保护下，于25 °C使用20 W的LED灯（波长λ = 420 nm）对反应混合物进行光照辐照，反应持续12至24小时，且反应过程中通过流动冷却水维持温度恒定；反应结束后，将混合物在减压条件下浓缩，最后所得残留物经快速柱色谱纯化（洗脱剂为乙酸乙酯/正己烷 = 1 : 100），即可得到目标产物9-(1-萘基)-咔唑。[1]
苄基化反应
9-(1-萘基)-咔唑具有较高的电子云密度，可在适当催化剂作用下和苄醇类物质发生傅克烷基化反应。
图1 9-(1-萘基)-咔唑的苄基化反应
将9-(1-萘基)-咔唑（0.3 mmol）、溴化亚铁（0.05 mmol）、1,2-二氯乙烷（2.0 mL）以及醇（0.25 mmol）依次加入到一个预先干燥好的密封管中，然后将所得反应混合物在40 °C下搅拌反应4小时；反应结束后，将混合物冷却至室温，并用饱和碳酸氢钠溶液（40 mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（40 mL × 2）对所得混合物进行萃取，合并有机相后依次用饱和食盐水（30 mL）洗涤，最后将有机相用无水硫酸钠干燥，并在减压条件下浓缩，即可得到粗产物。[2]
参考文献
[1] Zhang, Zhaofei; et al, Semi-heterogeneous photo-Cu-dual-catalytic cross-coupling reactions using polymeric carbon nitrides, Science Bulletin (2022), 67(1), 71-78.
[2] Jiang, Yi-Jun ; et al, Iron-catalyzed divergent synthesis of carbazole-based di-/triarylmethanes, Molecular Diversity (2026), 30(3), 3655-3672.