2-吡啶乙酸乙酯为无色液体。它是可溶于多种有机溶剂如乙醇、醚和氯代烃。它的溶解度较低于水。它在有机合成中,可用作化合物的中间体,并广泛用于合成其他有机化合物。
合成应用
1、专利CN201911209486.9实施例12,以丙炔酸乙酯(294mg,3mmol)为原料,在原料中加入2-吡啶乙酸乙酯(165.08mg,1mmol),加入的摩尔比为:丙炔酸乙酯:2-吡啶乙腈=3:1,得到混合物,在混 合物中加入溶剂,加入的质量比为:混合物:溶剂=1:15,所述的溶剂为乙酸乙酯,再加入 碱,碱的加入量与丙炔酸乙酯相同,所述的碱为氢氧化钾(168mg,3mmol),在80度下反应3个时间,冷却至室温,减压蒸馏去除反应产物中的溶剂,用水洗涤多次,去除反应产物中的无机盐,采用柱层析方法,收集得到喹嗪酮类化合物 ,产率为283mg ,产率为85%。柱层析过程 中,加入的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯混合溶液,混合溶液中乙酸乙酯和石油醚的体积比为:乙酸乙酯:石油醚=1:3[1]。

2、专利CN201380060317.8实施例57化合物102的合成中,将6-氯-4-(乙基氨基)烟碱醛(反应式1的化合物6)(1.0g,5.45mmol)、2-吡啶乙酸乙酯(600mg,3.63mmol)和K2CO3(1.5g,10. 9mmol)在无水DMF(6mL)中的混合物在氮气氛下加热至100℃,持续48h。TLC显示原料被完全耗尽后,将该反应混合物冷却至室温,用EtOAc(3x30mL)稀释,用水(2x10mL)和盐水(10mL) 洗涤,然后用Na2SO4干燥并浓缩,得到残余物,将该残余物用硅胶快速色谱纯化(用石油醚/EtOAc洗脱,100/0逐渐增加至80/20),得到7-氯-1-乙基-3-(吡啶-2-基)-1,6-萘啶-2(1H)-酮(600mg,63%),其为亮黄色固体。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.78-8.63(m,3H),8.42(dt,J=8.1,1.1Hz,1H),7.80(m,1H),7.32(m,1H),4.36 (m,2H),1.42(t,J=7.1Hz,3H)。MS[ESI,MH+]=286.0[2]。

3、专利CN201810702595.3实施例66第六步反应,将氢化纳(0.83g,20.0mmol)溶于甲苯(20mL)中,降温到0℃,再将2-吡啶乙酸乙酯(1.4g,8.3mmol) 加入反应,加毕室温反应1小时。0℃时将(1-(2-((甲基磺酰基)氧)乙氧基)环戊基-3-烯-1-基)甲基甲烷磺酸酯(66F)(2.6g,8.3mmol)的甲苯溶液(20mL)滴加到反应液中,加毕加热回流3小时。反应冷却到0℃,用氯化铵溶液(30mL)淬灭反应,水相用用乙酸乙酯(50mLX2)萃取,合并有机相,用氯化钠(30mLX1)洗涤,加入无水硫酸钠干燥,过滤浓缩粗品用柱层析(石油醚/乙酸乙酯(v/v)=5:1~2:1)得到乙基9-(吡啶-2-基)-6-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-9-羧酸酯(66G)(0.92g,产率:39%)[3]。

参考文献
[1] 北京师范大学. 一种喹嗪酮类化合物及其制备方法:CN201911209486.9[P]. 2020-05-08.
[2] 曼凯德公司,托勒罗医药股份有限公司. 多激酶通路抑制剂:CN201380060317.8[P]. 2015-07-29.
[3] 四川海思科制药有限公司. 阿片受体激动剂及其应用:CN201810702595.3[P]. 2019-01-15.