五氟丙酸甲酯的性质与化学应用

2025/7/16 16:10:20 作者:流风

五氟丙酸甲酯,常温常压下为透明无色至浅黄色液体,它难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。五氟丙酸甲酯是一种氟代丙酸酯衍生物,可由氟代丙酸和甲醇在缩合剂作用下通过缩合反应制备得到,该物质主要用作精细化工生产原料,在蓄电池的改性研究和生产领域中有一定的应用。

理化性质

五氟丙酸甲酯结构中的酯基单元具有较强的亲电性,它可在常见的金属有机试剂例如有机格式试剂,有机锂试剂等的进攻下发生亲核加成反应得到相应的氟代三级醇类衍生物。

五氟丙酸甲酯的亲核加成反应

图1 五氟丙酸甲酯的亲核加成反应

在氩气气氛下且在-40℃下,将碘苯(1mmol)溶解于干甲苯(1ml)中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入i-PrMgCl·LiCl (1.3 M) (2.5 mmol, 1.9 mL)的四氢呋喃溶液。然后在0°C下搅拌所得的反应混合物大约10分钟,然后往上述反应混合物中缓慢地加入五氟丙酸甲酯(1.2 mmol)。将混合物在-40°C下搅拌一夜,反应结束后用饱和溶液使反应淬灭。然后用二氯甲烷(30ml × 3)萃取反应混合物三次,在NaSO4上干燥有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[2]

制备方法

五氟丙酸甲酯的制备方法

图2 五氟丙酸甲酯的制备方法

在冰浴中搅拌时,将硫酸(2毫升)缓慢加入100毫升甲醇中,然后往上述冷却的甲醇溶液中加入五氟丙酸(170克),在加热(40-45°C)时搅拌混合物6小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物缓慢地冷却至室温后加水。分离所得的有机相,在无水硫酸钠上干燥有机相,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物通过蒸馏的方法进行纯化即可得到目标产物分子五氟丙酸甲酯。[2]

生产蓄电池电解液

研究人员公开了一种蓄电池电解液,包括以下重量份数的组分,300~450份的硫酸,25~30份的硫酸钾,10~20份的硫酸锌,5~10份的氯化钠,15~25份的硫酸铵,70~100份的乙二醇,3~5份的2氨基5溴噻唑4甲酸乙酯,4~7份的五氟丙酸甲酯,1~2份的气相二氧化硅,15~20份的消氢剂,10~20份的稳定剂,3~5份的成膜促进剂,10~15份的阻燃剂,5~8份的润湿剂,1000~1300份的去离子水。该方案能够解决现有技术的不足,进一步提高了蓄电池的耐用度。[3]

参考文献

[1] Kani, Ryunosuke; et al, One-Pot Successive Turbo Grignard Reactions for the Facile Synthesis of α-Aryl-α-Trifluoromethyl Alcohols, European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(29), 4487-4493.

[2] Gellerman, Gary; et al, Preparation of arylenaminones as medical and agrochemical antimicrobials, Israel Patent, Patent Number:WO2010055474.

[3] 朱晓琴,刘丹丹,孟海涛,等.一种蓄电池电解液及其蓄电池:CN201610224593.9[P].

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