3,5-二溴苯硼酸的合成应用

2025/7/23 15:46:43 作者:南星

3,5-二溴苯硼酸是一种白色固体,在室温下稳定。它在水中很难溶解,但可以在有机溶剂中较好地溶解。它是一种弱酸。3,5-二溴苯硼酸在有机合成领域具有重要的应用价值。它可以用作有机合成反应的催化剂和中间体。例如,它可以用于苯基硼酸酯的合成,该化合物在Suzuki反应中起到重要作用。

合成应用

1、专利CN201911223056.2实施例1步骤1)中间体S3-1的合成:室温下向1L单口瓶中加入3,5-二溴苯硼酸(50g,179mmol),2-氯-4,6-二苯基三嗪(91.5g,358mmo1),四三苯基膦钯(2.31g,2mmo1),碳酸钾(74.1g,537mmol),1,,4-二氧六环(400ml),水(100ml),上述各物质在氮气保护下110C反应过夜。然后停止加热,待冷却至室温后加入500ml水,用500ml乙酸乙酯萃取得到有机相,采用无水硫酸钠干燥有机相,硅胶柱层析(PE)该干燥后的有机相,得到白色固体产物即中间体S3-170g,收率84%。质谱分析确定的分子离子质量:467.94(理论值:467.15)[1]。

3,5-二溴苯硼酸反应一

2、专利CN201911223056.2实施例2步骤1),中间体S41-1的合成:室温下向1L单口瓶中加入3,5-二溴苯硼酸(50g,179mmol),3,5-二氟溴苯(69.0g,358mmol),四三苯基膦钯(2.31g,2mmol),碳酸钾(74.1g,537mmol),1,,4-二氧六环(400ml),水(100ml),上述各物质在氮气保护下,110℃反应过夜。然后停止加热,待冷却至室温后加入500ml1水,用500ml乙酸乙酯萃取得有机相,所得有机相利用无水硫酸钠干燥,干燥后的有机相采用硅胶拌样、柱层析(PE),得到白色固体产物55g,即中间体S41-1,收率88%。质谱分析确定的分子离子质量:346.88(理论值:347.88)[1]。

3,5-二溴苯硼酸反应二

3、专利CN201710771918.X实施例,向带有磁力转子的干燥三口烧瓶中依次加入2-溴嘧啶(4.8g,30mmo1,1.0equiv),3,5-二溴苯硼酸(10.7g,36mmo1,1.2equiv),四(三苯基膦)钯(1.7g,1.5mmo1,0.05equiv),碳酸钠(9.5g,90mmol,3.0equiv)抽换氮气三次,然后加入四氢呋喃(90mL),水(45mL)。随后鼓泡20分钟,将反应混合物置于80℃下搅拌反应3天。冷却,旋出有机相,用乙酸乙酯萃取水相(50mLX3),合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸馏除去溶剂。将所得粗品通过硅胶柱色谱分离纯化,淋洗剂(石油醚/乙酸乙酯=10:1-5:1),得A1白色固体6.9g,收率74%。1HNMR(500MHz,DMSO-d6):δ7.53(t,J=5.0Hz,1H),8.00(t,J=2.0Hz,1H),8.45(d,J=2.0Hz,2H),8.94(d,J=5.0Hz,2H)[2]。

3,5-二溴苯硼酸反应三

参考文献

[1] 北京鼎材科技有限公司. 化合物、其应用和有机电致发光器件:CN201911223056.2[P]. 2021-06-04.

[2] 浙江工业大学,瑞声光电科技(常州)有限公司. 含有N^C^C^N‑N^C^C^N型配体的多齿双核环金属配合物:CN201710771918.X[P]. 2018-02-16. 

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