4-(1-金刚烷基)苯酚，也被称为对(1-金刚烷)苯酚，是一种白色固体有机化合物。它在常温下有一个特殊的草莓味道。它具有较低的溶解度，可溶于有机溶剂如醇类和醚类，而难溶于水。主要用作酚类生物胺酶分析试剂的成分之一，可用于测定抗氧化剂和发酵过程中的酚类物质。
制备方法
向250毫升三口烧瓶中加入化合物1-溴金刚烷(10克,0.0465摩尔)、苯酚(35g，0.0342摩尔)。氮气保护下,将体系温度升高至120℃,回流反应10h。反应过程中有大量HBr气体产生。待反应结束后,将反应体系冷却至室温。反应液倒入1000毫升热水中搅拌、洗涤、抽滤。重复该操作3次,烘干后得到棕色固体粗产物。将上述粗产物烘干后,用二氯甲烷柱层析,得到10.2克淡黄色固体化合物4-(1-金刚烷基)苯酚。产率:96.1%。1H NMR(CDCl3):δ7.24(d，-ArH-,2H)，6.78(d,-ArH-,2H)，4.61(s,-OH,1H)，2.08(br,-CH-,3H)，1.88(-CH2-,6H)，1.76(-CH2-,6H)，HRMS:228.1[1]。
合成应用
1、向250毫升三口烧瓶中加入氢化钠(2.1克,0.0526摩尔),无水二甲基亚砜40毫升。室温搅拌下,将4-(1-金刚烷基)苯酚(10克,0.0438摩尔)的40毫升无水二甲基亚砜溶液缓慢滴加入体系中,控制滴加速度。滴加完成后,将反应体系升温至60°C反应1h。观察反应体系无气体产生后,将体系冷却至室温。向体系中加入1,2-二溴四氟乙烷(22.88克,0.0876摩尔),将反应体系升温至60℃反应5h,TLC监测。待反应结束后,将反应液冷却至室温,将反应液缓慢倒入200毫升冰水中，充分搅拌30min。将上述水溶液用二氯甲烷萃取(60毫升X3),洗涤、无水硫酸钠干燥。合并浓缩有机相,减压除去溶剂得到棕色油状粗产物。油状粗产物用石油醚柱层析,得到7.9克白色固体1-2。产率:44.2%[1]。
2、在圆底烧瓶中加入50ml醋酸和0.55g硝酸。再加入4-(1-金刚烷基)苯酚(化合物16)，使其溶解。混合物在室温下反应10min，将反应后的混合物倒入到水中，用EA进行萃取，保留有机层并且用硫酸镁进行干燥，然后，进行过滤，用旋转蒸发仪将滤液中的溶剂蒸出，剩余物进行柱层析。得到4-(1-金刚烷基)-2-硝基苯酚(化合物17)，是黄色的固体，产量是1.96g，产率是81%[2]。
参考文献
[1] 同济大学. 一类由苯酚衍生的光致产酸剂及其制备方法和应用:CN202111660914.7[P]. 2022-04-29.
[2] 段琼. 新型含金刚烷结构缺氧诱导因子-1抑制剂的合成及抗肿瘤活性研究[D]. 吉林:长春工业大学,2016.