5-氨基-2-甲基苯甲酸，英文名为5-Amino-2-methylbenzoic acid，常温常压下为浅棕色固体粉末，具有优异的化学稳定性。5-氨基-2-甲基苯甲酸可视为一种苯甲酸衍生物，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有研究报道该物质可用于布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的合成。
制备方法
5-氨基-2-甲基苯甲酸可由其硝基的前体物质在钯碳加氢的条件下通过还原反应制备得到。
图1 5-氨基-2-甲基苯甲酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将5.24克5-氨基-2-甲基苯甲酸溶于250毫升乙醇中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入0.5克5%钯碳催化剂，将所得的反应混合物在氢气氛围下于室温下搅拌反应过夜，直至薄层色谱（TLC）分析显示反应完全。反应结束后将所得的反应混合物经硅藻土垫过滤，滤液在减压下浓缩，得到粗品5-氨基-2-甲基苯甲酸，该物质可通过打浆的方式进行提纯。[1]
酯化反应
5-氨基-2-甲基苯甲酸结构中的羧酸单元可在缩合剂的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。该物质也可在硫酸的催化作用下和醇类物质等发生酯化缩合反应。
图2 5-氨基-2-甲基苯甲酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将5-氨基-2-甲基苯甲酸（15.12 g，100.0 mmol）溶于200 mL甲醇中，然后缓慢地往上述反应混合物中滴加浓硫酸（12 mL）。将所得的反应混合液加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约4小时。反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂。然后将剩余液体倒入150 mL冰水中，向反应液中缓慢加入碳酸钠溶液，调节pH至8。用乙醚萃取反应液三次，然后将所得的有机相用饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥后，浓缩溶剂即得产物。[2]
参考文献
[1] Dimitriou, Eleni; Gas-liquid flow hydrogenation of nitroarenes: Efficient access to a pharmaceutically relevant pyrrolobenzo[1,4]diazepine scaffold, Tetrahedron (2018), 74(47), 6795-6803.
[2] Wang, Bing-Jie; et al, Single-Step Synthesis of Atropisomers with Vicinal C-C and C-N Diaxes by Cobalt-Catalyzed Atroposelective C-H Annulation, Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(39), e202208912.