3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐的制备与应用

2025/7/24 16:37:27 作者:风华

概述

3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐是一种化学式为C14H18Cl2N2O2,分子量为317.21的化合物,常温常压下表现为浅米色至紫灰色片晶,溶于水,难溶于乙醇,微溶于碱式盐溶液。

3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐.jpg

关于3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐的物化性质,实验测得其熔点较高,约为268 °C,闪点则为206℃。

制备方法

甲醛-水合肼还原法制备3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐的方法由以下步骤制备而成:在不锈钢釜中加入邻硝基苯甲醚、10~30%氢氧化钠溶液和催化剂, 温度控制在30~80℃,反应9~10小时,生成氧化偶氮苯,过滤,滤液分层, 油相即为2,2'-二甲氧基氧化偶氮苯;在不锈钢釜中加入2,2'-二甲氧基氧化偶氮苯、乳化剂、助催化剂、 催化剂及5~20%氢氧化钠溶液,控制温度30~80℃,反应9~10小时,生成 氢化氮偶苯,过滤,固液分离,得粒状2,2'-二甲氧基氢化偶氮苯;将93%硫酸和水配成40%左右的酸溶液,然后加入2,2'-二甲氧基 氢化偶氮苯0~40℃保温反应6小时,得3,3'-二甲氧基联苯胺硫酸盐粗 品,过滤后滤液分层,二甲苯重复套用,滤饼用水打浆后,再用氢氧化钠溶 液中和至PH值为7~9,然后过滤,将滤饼加入5%盐酸溶液,加热至85~95 ℃全溶,然后滴加31%的盐酸溶液860ml酸析4小时,酸析完毕,降温至20~ 30℃,过滤即得3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐[1]。

上述方法在碱性介质和金属催化剂的存在下,用甲醛-水合肼催化还原制备3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐,成品的摩尔得率可达90%以上,具有较大的工业化前景[1]。

应用

3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐作为3,3'-二甲氧基联苯胺的稳定盐酸盐形态,常用于染料、涂料工业,其应用是通过有效成分3,3'-二甲氧基联苯胺实现的。例如,在蓝色偶氮颜料的制备工艺中,将3,3'-二甲氧基联苯胺(联大茴香胺)重氮化反应,在反应液中加入活性炭,过滤,获得澄清的重氮盐溶液;将色酚AS溶解在碱性的水溶液中,得到偶合液(I);将步骤(1)的产物,加入步骤(2)的偶合液(I)中,进行偶合反应至终点,然后从反应产物中收集得到蓝色偶氮颜料。通过上述步骤得到的C.I.颜料蓝25颗粒粒径由原来的90%的粒径[d,0.9]=2.6μm增大为90%的粒径[d,0.9]=5μm~12μm,吸油量由原来的>95,改变为吸油量在35~65,适合调制印刷油墨,在油墨中的色光为带红光的深蓝色[2]。

参考文献

[1]夏恩将,夏恩胜,岳岩,等.甲醛-水合肼还原制备3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐的方法:CN200810139126.1[P].

[2]张妤,刘昱容,张世范,等.蓝色偶氮颜料的制备方法:CN201310342558.3[P].DOI:CN103468022 A.

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