1-苯基-1-环己烯是一种重要的有机合成中间体，广泛用于有机合成反应中。其具有良好的香气特性，1-苯基-1-环己烯被广泛应用于香精和香料工业中，用于调配各种花香和水果香调。其可作为涂料和染料的添加剂，以增强产品的柔软性、光泽和抗溶性。它也可用于制备胶粘剂，如合成橡胶和聚合物胶水。
制备方法[1]
1、1-苯基环己醇的制备
将新制0.25mol格氏试剂置于四口烧瓶中,于20℃以下快速搅拌并用滴液漏斗缓慢滴加24.5g(0.25mol)环己酮与50mL无水乙醚的混合物，然后用水浴加热回流反应40min；将以上产物冷却后，搅拌下滴加6mol/L的硫酸溶液至酸性,充分振摇,静置分层;分出有机相,水相用25mL乙醚萃取3次，合并有机相与萃取液;先用2mol/L的硫酸溶液洗涤,后用饱和的NaHCO3水溶液中和，水洗至中性，干燥。
2、1-苯基环己烯的制备
将以上溶液过滤、旋蒸,所得的产物加入配置有分水器、回流管、温度计的四口瓶中，加入100mL苯和适量对甲苯磺酸，搅拌、加热回流,反应至不再有水生成。产物溶液分别用稀NaHCO3水溶液、水洗，用无水MgSO4干燥。过滤、蒸去溶剂，剩余油状物进行减压蒸馏，得21.2g 1-苯基-1-环己烯，收率约54.3%。
应用
1-苯基-1,2-环己己二醇的制备：按化学计量在四口烧瓶中加入甲酸(约1.2mol),30%过氧化氢和醋酸钾。取19g约0.12mol 1-苯基-1-环己烯溶于30mL乙醚中，搅拌，缓慢滴入烧瓶中,反应有明显放热,控制反应温度在30℃以下。反应完成后,在室温下放置过夜。反应过程由TLC板监测并确定反应完成,展开剂用乙酸乙酯和石油醚混合液(乙酸乙酯:石油醚为1:4)。用稀NaOH溶液将反应液中和至中性。经后处理得淡黄色固体粗品产品14.6g,产品收率为63.4%。将所得的产品用乙酸乙酯和石油醚混合溶剂进行重结晶,得白色针状晶体,即为目标产物1-苯基-1,2-环己二醇[1]。
张丽萍采用等体积分步浸渍法合成了不同载体（工业氧化铝c-Al2O3、氧化铝Al2O3和二氧化硅SiO2）负载的Ni-Mo-S、Co-Mo-S和Ni-W-S催化剂，以1-苯基-1-环己烯（1-PCHE）和硫代乙酸为原料根据自由基加成原理合成了有机含硫化合物2-苯基环己硫醇（2-PCHT）。以2-PCHT为反应原料，探究其在过渡金属硫化物催化剂上的C-S键断裂机理，以认识芳香杂环含硫化合物加氢中间体烷基C-S键的断裂方式。通过在反应原料中加入哌啶，研究含氮化合物对催化剂性能的影响[2]。
参考文献
[1]张颂培,陈娟,王文君,等. 1-苯基-cis-1,2-环己二醇的合成与表征[J]. 精细与专用化学品,2005,13(22):15-16,19. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2005.22.005.
[2]张丽萍. 2-苯基环己硫醇在硫化物催化剂上的脱硫反应[D]. 辽宁:大连理工大学,2018.