简介
3-碘三氟甲苯常温下为无色液体，不溶于水，可溶于乙酸乙酯、石油醚等有机溶剂，是常用含氟芳基类有机合成中间体。该化合物可在钯催化体系中与芳基碘、芳基炔发生偶联反应，制备芳基炔类含氟精细化学品。
3-碘三氟甲苯的性状
合成
方法一：将ArN2BF4（0.500 mmol）和CH3CN（5.0 mL）加入试管中，并在手套箱中用橡胶塞盖上盖子。从手套箱中取出试管，将混合物冷却至-10°C。将nBu4N+[Ag（CF3）2]-（0.6mmol，1.2当量的ArN2BF4）的CH3CN（1.0mL）溶液缓慢加入混合物中。让混合物在-10-80°C下搅拌1小时。温热至环境温度，搅拌2小时，通过19F NMR光谱监测反应。用硅藻土短塞过滤。蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化产物（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯=10:1）得到标题化合物3-碘三氟甲苯[1]。
方法二：将溶于4mL乙腈中的3-三氟甲基苯甲酸（95.0mg）、碳酸银（I）（25mol%）、过硫酸钾（2当量）、碳酸钠（2当量。在130°C的微波反应器中加热混合物45分钟。让混合物冷却。用EtOAc（10 mL）稀释混合物。用饱和Na2S2O8水溶液（10mL）洗涤混合物。用EtOAc（2×10 mL）提取所得混合物。用无水MgSO4干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。在减压下浓缩合并的有机层，短硅胶柱纯化产品，用正己烷洗脱产物得到标题化合物3-碘三氟甲苯[2]。
用途
3-碘三氟甲苯作为芳基卤原料，在钯催化下参与炔烃的偶联反应来制备芳基炔类化合物。例如：将Pd/SNW1（10mg）加入到3-碘三氟甲苯、芳基碘（1mmol）、芳基炔（1.2mmol）和吡咯烷（2mmol）在水（1.5mL）中的混合物中。在没有惰性气氛的情况下，在70°C下搅拌混合物2小时。用乙酸乙酯稀释混合物。通过简单的过滤去除催化剂。用过量乙酸乙酯萃取滤液。减压浓缩混合物。用硅胶柱色谱法（石油醚）纯化残渣[3]。
参考文献
[1] Lu, Zehai; et al. nBu4N+[AgI(CF3)2]-: Trifluoromethylated Argentate Derived from Fluoroform and Its Reaction with (Hetero)Aryl Diazonium Salts. Organic Letters (2024), 26(14), 2773-2777.
[2] Zhan, Kun; et al. Microwave-assisted silver-catalyzed protodecarboxylation and decarboxylative iodination of aromatic carboxylic acids. Catalysts (2017), 7(11), 314/1-314/9.
[3] Shunmughanathan, Murugesan; et al. Melamine-Based Microporous Network Polymer Supported Palladium Nanoparticles: A Stable and Efficient Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction in Water. ChemCatChem (2015), 7(4), 666-673.