3,6-二溴哒嗪是一种含对称溴取代的哒嗪类杂环化合物，分子式为C₄H₂Br₂N₂，外观为白色至淡黄色晶体，易溶于氯仿、DMF等极性有机溶剂，微溶于水。化学性质活泼，3,6位溴原子易被胺、醇等亲核试剂取代，也可通过钯催化偶联反应（如Suzuki反应）引入芳基，还能作为亲双烯体参与[4+2]环加成反应。
3,6-二溴哒嗪
分子结构
3,6-二溴哒嗪的分子结构以六元哒嗪环（1,2-二氮杂苯）为核心，3位和6位对称连接溴原子。其环内碳原子与氮原子均以sp²杂化形成共轭平面，氮原子的高电负性使环整体呈缺电子性，而溴原子的吸电子诱导效应进一步降低3,6位电子云密度，使其成为亲核反应的活性位点。 它极性中等（偶极矩约1.5-2.0 D），因对称结构部分抵消偶极。
应用
3,6-二溴哒嗪是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。该医药中间体比较新颖，有很大的应用价值。
合成
在50mL单口圆底烧瓶中加入3,6-二羟基哒嗪(1.10g,10mmol),三溴氧磷(5.73g,20mmo1),氯仿8ml。反应瓶中的混合物在90℃下搅拌反应4小时。TLC和GC确定反应完成。反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，用硅胶柱层析分离得到纯产品3,6-二溴哒嗪，干燥后，计算收率42.60%，纯度98.50%[1]。
反应机理
该反应为哒嗪环上羟基被溴取代的亲核取代反应，机理如下：
3,6-二羟基哒嗪的羟基氧原子因含孤对电子，先与三溴氧磷（POBr₃）中的磷原子（具空d轨道）配位，形成磷酯中间体，活化羟基位点；随后，溴离子（Br⁻）作为亲核试剂进攻羟基所连的环碳原子，同时离去基团（如HOPOBr₂）脱离，完成一次溴代；3,6位的两个羟基依次经历上述过程，最终生成3,6-二溴哒嗪，副产物为磷酸衍生物。90℃加热促进中间体转化及离去基团脱离，氯仿溶剂则利于亲核取代反应进行。
参考文献
[1]山东友帮生化科技有限公司.一种3,6-二溴哒嗪的合成方法:201510146392.7[P].2015-07-29.