1-乙基吡唑为白色至微黄色结晶固体。可溶于水、乙醇、氯仿等有机溶剂。1-乙基吡唑具有碱性，能与酸反应生成相应的盐类。它也可发生亲核取代反应，制备其他衍生物，是某些有机染料合成的重要中间体。
制备方法
在三口烧瓶中加入10.2g(0.15mol)吡唑、20mL DMSO 13.35g(0.15mol)1-溴乙烷、4.2g KOH搅拌均匀,在80℃下反应48h,自然冷却至室温,得到黄色液体。将黄色溶液中的白色固体沉淀、过滤,然后用10mL氯仿洗涤白色固体7次,合并有机相,接着用10mL水萃取10次,然后收集有机相。环已烷带水后,旋蒸浓缩溶剂,得到黄色透明溶液,即1-乙基吡唑，产率:88%[1]。
合成应用
1、取9.6g(0.1mol)1-乙基吡唑于三口烧瓶中,加入30mL乙腈作为溶剂,水浴升温至45℃,通过恒压漏斗缓慢滴加80mL乙腈溶解的氯化苄(1.25mol/L,12.6g)。反应过程用氮气形成保护气氛,黑暗条件下45℃反应48h。自然冷却至室温,浓缩溶剂。向其中加20mL水混匀,接着用10mL氯仿洗涤10次，环已烷带水,旋蒸浓缩环已烷,得黄色黏状液体,即1-乙基-2-苄基吡唑氯盐[EBPz]+[Cl]-,产率78%[1]。
2、称量0.05mol 1-乙基吡唑(4.8g)和0.05mol 3-溴丙胺氢溴酸盐(10.946g)混合加入三口烧瓶中,加入20mL无水乙醇做溶剂,在80℃下搅拌72h,冷却至室温后,有白色固体从无水乙醇中析出,过滤,用10mL无水乙醇洗涤三次,放入真空干燥箱中干燥一夜,得到白色粉末固体。取3.15g白色粉末固体溶解在10mL蒸馏水中,用KOH将pH调到9左右,常温下搅拌30min,然后环己烷带水除去体系中的水。倒出环己烷。用四氢呋喃和甲醇混合溶液萃取,过滤除去无机盐固体,得到的液体浓缩,即得到1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐为黄色粘稠状液体,产率:85.16%[2]。
3、1-乙基-5-甲基-1H-吡唑的合成：在-50℃和N2下,向1-乙基吡唑(200g,2.08mol)在无水THF(2L)中的混合物中逐滴添加正丁基锂(915mL,2.29mol)。将反应在-50℃下搅拌，并允许在2h期间缓慢升温至-20°C。添加碘甲烷(309g,2.18mol),并将所得混合物在-20°C下搅拌2h。允许反应升温至室温并搅拌过夜。在相同条件下分2批对另外800g起始材料重复反应。将粗反应混合物合并并一起处理。将混合物用水(8L)淬灭并用EtOAc(8Lx3)萃取。将合并的有机层用盐水(1L)洗涤并浓缩。将获得的残余物通过硅胶柱(MeOH/DCM=1/100,v/v)纯化以给出呈红色油状物的所需产物(850g,74%基于1kg起始1-乙基吡唑)[3]。
参考文献
[1]河南大学. 一种苄基吡唑离子液体化合物及其制备方法与应用:CN202110032037.2[P]. 2021-05-11.
[2]河南大学. 氨基功能化吡唑类离子液体及其催化合成环状碳酸酯的方法:CN201810072327.8[P]. 2018-06-29.
[3]埃皮齐梅股份有限公司. 喹啉衍生物及其用于治疗癌症的用途:CN202080037338.8[P]. 2022-01-04.