(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈可视为一种丙二腈的衍生物，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，对常见的氧化剂较为敏感，遇到氧化剂例如高锰酸钾等容易发生氧化变质反应。(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈可由丙二腈和异佛尔酮通过缩合反应制备得到，该物质主要用作近红外荧光探针的制备原料，在有机发光材料的合成领域中有重要的应用。
制备方法
图1 (3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈的制备方法
将醋酸铵（6.37 g, 82.6 mmol）加入到3,5,5-三甲基-2-环已烯-1-酮（160 g, 1.16 mol）和丙二腈（84.1 g, 1.27 mol）的乙醇（160 mL）溶液中，将所得的反应混合物在25℃下搅拌反应过夜。然后将所得的反应混合物加热至80°C，再将所得的反应混合物搅拌12小时。用薄层色谱（石油醚：乙酸乙酯= 8:1,Rf (R1) = 0.5）监测反应过程，直至起始物料斑点变淡。将反应混合物加入1000毫升水中，然后用乙酸乙酯（500 mL*3）提取混合物三次。在减压下将混合物浓缩，用900 mL乙醇溶解原油，往上述反应混合物中缓慢地加入600毫升水。将混合物冷却至低温使固体沉淀，然后过滤混合物并用水清洗滤饼，直到滤饼变成无色。将黄褐色固体在70℃的烘箱中干燥，得到目标产物分子(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈。[1]
化学特性
(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈结构中的甲基单元具有一定的酸性可在哌啶的作用下和醛类物质等发生脱水缩合反应得到相应的共轭多烯类衍生物。
图2 (3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈与醛类物质的缩合反应
将(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈（100mg, 0.537 mmol, 1 eq.）和芘-1-乙醛（123.6 mg, 0.537 mmol, 1 eq.）加入50ml圆底烧瓶中，用10ml无水乙醇溶解。在溶液中加入三滴哌啶。将反应混合物在80℃氩气下加热5小时，将反应液冷却至室温，用真空蒸馏除去溶剂，最后使用二氯甲烷/正己烷（1:20 v/v）为洗脱剂通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Yang, Chunlai; et al, NIR fluorescence of phenol-π-malononitrile derivatives achieved by extending π-bridge and unexpected intermolecular deprotonation, Dyes and Pigments (2025), 232, 112438.
[2] Li, Hua-Long; et al, Pyrene-based, red-emitting, aggregation-induced emission luminogens: from structural construction to anti-counterfeiting applications, Materials Chemistry Frontiers (2025), 9(2), 318-324.