1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑的制备方法

2025/8/14 8:43:55 作者:南星

1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑是一种白色至淡黄色的固体有机物。这种化合物在有机合成中有一定的应用。它具有类似于苯并咪唑的基本结构,同时具有芳香和碱性的特性。它可以用作反应中的催化剂、配体或中间体。它在有机合成中可用于制备含有苯并咪唑骨架的化合物,常用于合成有机光电材料。使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑时应戴上适当的个人防护装备,包括实验手套、防护眼镜和实验室衣物。应在通风良好的地方操作,避免吸入、摄入或皮肤接触该化合物。

制备方法[1]

第一步:500毫升三口瓶,配电动搅拌,Ar气保护,加入对溴苯胺32.7g(分子量172,0.19mol),邻氟硝基苯20g(分子量141,0.1418mol),KF2H2O加入12g(分子量95.11,0.1262mol),在170-180℃搅拌,30hrs后得到褐黑色溶液,放至室温,CH2Cl2溶解,用柱色谱分离,用20:1的石油醚:乙酸乙酯淋洗,得到橙红色固体39.3g,分子量292,HPLC97.0%,产率92.0%。

第二步:2000毫亳升三口瓶,电动搅拌,加入第一步得到的中间体39.3g(分子量292,0.13mol),SnCl22H2O加入80g(分子量225,0.355mol),800ml无水乙醇,回流搅拌5小时,溶液由红色成为无色,用TLC 板监控反应,已无原料点,反应结束。蒸掉250ml乙醇后,趁热在搅拌下将产物倾入1000ml水中,中和至pH=9,CHCl3提取,蒸除CHCl3和残余的水,得到淡棕色溶液,放冷,得到淡黄色固体35.5g,分子量262,HPLC在96.1%,产率100%。

第三步:1000毫升三口瓶,配电动搅拌,Ar气保护,加入第二步反应产物35.5g(分子量262,0.13mol),苯甲酰氯19.6g(分子量140,比重1.212,0.14mol),N-甲基吡咯烷酮(NMP)350ml,室温搅拌90分钟,50℃搅拌2hrs,倾入1000ml水中,搅拌,盐析,滤出。固体在Ar气保护下,加热至130℃,有水出(装置中安装分水器),在250℃反应3小时,明显分水完毕,在Ar气保护下放至室温,CHCl3提取,用柱色谱分离,乙酸乙酯淋洗,得到1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑37.3g为淡白色固体,分子量348,HPLC 99.62%,产率82.2%。

1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑的制备路线

参考文献

[1]北京鼎材科技有限公司,北京维信诺科技有限公司,清华大学. 一种联蒽基衍生物及其应用:CN201310460351.6[P]. 2015-04-15.

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