1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑英文名称:1-(4-Bromophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole,简称:BPBI,CAS号:24223-23-2,白色至淡黄色结晶固体,熔点:188~192℃,易溶于二氯甲烷、氯仿、DMF、THF;微溶于乙醇、甲醇;几乎不溶于水。1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑作为有机中间体广泛用于光电材料、医药中间体、配位化学以及农药中间体。
应用
1、氮气保护下,将中间体1‑a(5g,323.15g/mol,15.47mmol)、1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(中间体1‑b,1.1eq,5.94g,349.22g/mol,17.02mmol)和碳酸钠(2eq,3.28g,105.99g/mol,30.94mmol)加入到乙 二醇二胺醚(100g)和水(100g)中,搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(0.05eq,0.24g,304.37g/mol,0.77mmol)和乙酸钯(II)(0.01eq,0.034g,224.51g/mol,0.15mmol),升温至回流反应15h后,将有机相分出,水洗后减压浓缩,得到粗品,粗品再经过柱层析后得到有机化合物1(5.6g,收率66.1%),ESI‑MS(m/z)(M+):理论值547.65,实测值548.24[1]。

2、将制得的1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(60.8g,174mmol)、联硼酸频哪醇酯(209mmol)、醋酸钾(350mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.87mmol)、1,4‑二氧六环500ml,回流反应2h,浓缩除去大部分1,4‑二氧六环,加二氯甲烷溶解过柱浓缩至大量固体析出,加石油醚析晶,过滤烘干得59.3g白色固体,即为化合物B,收率86%[2]。

制备方法
步骤1、邻氟硝基苯(400mmol)与对溴苯胺(400mmol)溶于THF 400ml中,加分批叔丁醇钠(600mol)后,加料完毕回流反应3h,加水淬灭后,甲苯重结晶得59.8g产品,收率51%;
步骤2、将步骤1得到产品(59.8g,204mmol)与乙醇300ml、水300ml、连二亚硫酸钠(306mmol)加入反应瓶中,回流反应2h,过滤水洗得产品53.7g ,收率100%;
步骤3、将苯乙酮400mmol、亚硫酸钠1.2mol、乙醇48ml、水240ml加入反应瓶中,室温搅拌2h,过滤水洗得77.3g固体,收率92%;
步骤4、将步骤2得到产品(52.4g,200mmol)与步骤3得到产品(58.9g,280mmol)加入DMF 400ml中130℃反应1h,将反应液倒入水中,过滤,烘干后甲苯溶解过柱浓缩析晶得1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑60.8g,收率87%[2]。

参考文献
[1] 江苏农牧科技职业学院. 一种以蒽基为核心的有机化合物及有机电致发光器件:CN202510358712.9[P]. 2025-05-09.
[2] 安庆飞凯新材料有限公司. 一种含菲类有机电致发光材料及其制备方法、应用和发光器件:CN202411557177.1[P]. 2025-01-24.