N,N-二甲基四氟乙胺（N,N-Dimethyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylamine，1550-50-1CAS:）为黄色液体，分子式为C4H7F4N，分子量为145.1。其为重要的有机合成试剂，可参与多种类型的氟代反应。
图1. N,N-二甲基四氟乙胺结构式
N,N-二甲基四氟乙胺的制备方法
向400 mL哈氏合金反应釜中加入22 g（0.49 mol）二甲胺与50 g（0.5 mol）四氟乙烯。反应体系在室温下持续搅拌12小时后终止反应。将四次实验所得粗产物合并，经减压蒸馏获得278.5 g（收率96%）N,N-二甲基四氟乙胺产物，沸点35–36°C/150 mmHg（32°C/127 mmHg）。[1]
N,N-二甲基四氟乙胺的应用
用作氟化试剂：Petrov VA等人[1]将N,N-二甲基四氟乙胺应用与醇底物的氟化反应，一系列伯醇可高效的被转化生成氟代烷烃，仲醇与叔醇也可参与反应，但生成氟代烷烃的同时会生成少量烯烃副产物。
作为二氟乙基前体参与杂环构建：Frédéric R. Leroux课题组[2]设计了一种仅需两步即可合成新型2,4-双(氟烷基)喹啉-3-羧酸酯系列化合物的策略，即通过三氟化硼乙醚作用，将N,N-二甲基四氟乙胺转化生成高活性氟烷基氨基试剂，其进一步与β-羰基酯所衍生的烯胺发生环化反应构建喹啉产物。在该反应中，N,N-二甲基四氟乙胺形式上作为二氟乙基参与了杂环的构建。该课题组早期[3]也采用类似策略，通过N,N-二甲基四氟乙胺、β-羰基酯、苯肼的三组分反应，开发了一种简便合成非对称3,5-双(氟烷基)吡唑的新方法。该反应体系具有优异的可放大性（克级规模适用），通过简单水解转化为吡唑羧酸后，可进一步衍生为具有潜在生物活性的吡唑甲酰胺类化合物。
用作二氟乙酰基前体：在强碱的作用下，N,N-二甲基四氟乙胺会脱氟转化生成亚胺正离子中间体，进而与羰基α位发生反应。Sergii Pazenok等人[4]采用该策略，以酯为底物，合成了系列二氟乙酰乙酸酯衍生物。
参考文献
[1] Petrov VA, Swearingen S, Hong W, Petersen WC. 1, 1, 2, 2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine: a new selective fluorinating agent. Journal of Fluorine Chemistry. 2001, 109(1):25-31.
[2] Aribi F, Panossian A, Vors JP, Pazenok S, Leroux FR. 2, 4‐Bis (fluoroalkyl) quinoline‐3‐carboxylates as Tools for the Development of Potential Agrochemical Ingredients. European Journal of Organic Chemistry. 2018, 2018(27-28):3792-802.
[3] Pazenok S, Giornal F, Landelle G, Lui N, Vors JP, Leroux FR. A New Life for an Old Reagent: Fluoroalkyl Amino Reagents as Efficient Tools for the Synthesis of Diversely Fluorinated Pyrazoles. European Journal of Organic Chemistry. 2013, 2013(20):4249-53.
[4] Sergii Pazenok, Norbert Lui, Bayer Cropscience AG. Method for producing dihalo acetoacetic alkyl esters. US8044231 B2.