4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯是白色或类白色固体。它可以在有机溶剂中溶解，如二氯甲烷、二甲基亚砜和乙醚等，而在水中溶解性较差。是合成多种有机化合物的重要中间体，通过其参与的 Suzuki-Miyaura 偶联反应等，也常用于光敏材料和聚合物领域，用于制备光敏聚合物、光交联材料和液晶材料等。
制备方法
用注射器将正丁基锂滴加到-78℃(丙酮-干冰冷却浴)的4-溴代-N,N-二苯基苯胺(24g,0.074mol)在175ml无水THF中的溶液中。在-78℃持续搅拌1小时，然后在-50℃搅拌1小时。将混合物冷却到-78℃并通过注射器一次添加2-异丙氧基-4,4,55-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环 (17.22g,0.0925mol)。在-78℃保温3小时。除去冷却浴，将剩余的反应温热至室温，同时静置12小时。将反应混合物倒入饱和的乙酸铵中并用醚萃取。用硫酸镁干燥醚层并浓缩，得到粘性油状物。用柱色谱(用己烷:甲苯混合物进行硅胶洗提，梯度增加从100%己烷到 40%己烷)提纯，得到油状的4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯(19.9g,72.8%的产率)，当静置时它缓慢地结晶为固体[1]。
应用
1、专利CN201810406633.0实施例6化合物F6的制备中间体(1)9,9-二苯基-9H,9'H,9"H-3,3':6',3"-4-咔唑的制备，在密闭、通氩气条件下,将3,6-二溴咔唑(1.97g,6.05mmol)、4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯(5.63g,15.15mmol)、催化剂四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4) (0.70g,0.61mmol)溶于四氢呋喃(80ml)中,加热至产生回流,然后将现配的K2CO3水溶液(2mo1/L,30.5ml,60.5mmol)加入反应体系,回流条件下反应48小时。旋蒸掉溶剂,进行柱层析,淋洗剂为石油醚/二氯甲烷=4/1(体积比)，然后在四氢呋喃/乙醇中重结晶,得到白色粉末,产率88%[2]。
2、避光条件下将4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯(化合物1，1000mg，2.69mmol)，2‑溴噻吩(2‑bromothiophene)(878.19mg，5.38mmol)、CS2CO3(1.75g，5.38mmol)和Pd(PPh3)4(155.4mg，0.1345mmol)装于50mL两口圆底烧瓶中，用8mL 1,4‑dioxane和5mL H2O混合溶液溶解，混合液持续避光，升温至110℃，氮气保护下持续搅拌反应12h。反应结束后加水淬灭，冷却至室温后，使用二氯甲烷萃取该反应液3‑5次，萃取后合并有机相用无水碳酸钠干燥后过滤，旋蒸除去二氯甲烷，得到粗产品。用硅胶层析柱进行分离提纯，选用200‑300目柱层析硅胶，以石油醚∶二氯甲烷 (10∶1，体积比)为流动相，得到淡黄色固体(即为化合物2，三苯胺噻吩)0.78g，产率为89％[3]。
参考文献
[1]3M创新有限公司. 电活化聚合物:CN03822840.8[P]. 2006-05-24.
[2]华南理工大学. 一类基于萘并茚芴高双光子吸收的小分子材料及其制备方法:CN201810406633.0[P]. 2018-09-21.
[3]温州医科大学. 一种基于三苯胺结构的光敏剂及其合成方法与应用:CN202311144195.2[P]. 2023-12-08.