简介
DL-高丝氨酸是含有四个碳原子的非必需α-氨基酸，结构为HOCH₂CH₂CH(NH₂)COOH，呈白色至类白色结晶粉末，易溶于水，微溶于醇，不溶于醚。作为苏氨酸、蛋氨酸与半胱氨酸代谢的关键中间体，它兼具羟基与氨基双官能团，可用于合成手性药物、植物生长调节剂以及含氮杂环化合物，在代谢工程和药物化学研究中具有重要价值。
图1 DL-高丝氨酸的性状
合成
方法一：将329.48 g (33.96 mmol) H-Met (Me)+(I-)-OH溶解于30ml H2O中。将混合物加热回流。将2.71 g (32.30 mmol, 0.95 eq) NaHCO3溶液滴入40 ml H2O中。将混合物搅拌1小时，监测pH值。将pH值降至3，加入剩余的NaHCO3溶液，持续5h。保持混合物在回流状态下搅拌过夜。在减压下除去溶剂。将残留物放入15ml水/乙醇1:2的混合物中。加入150ml丙酮，过滤沉淀得到标题化合物DL-高丝氨酸[1]。
方法二：将5.1 g（34.27 mmol, 1 eq）蛋氨酸悬浮于51 ml H2O中。将混合物加热至40°C，加入12.09 g (5.30 ml, 85.20 mmol, 2.5 eq) MeI。在40°C下搅拌混合物过夜，并在减压下去除溶剂。将残留物保持在7.5 ml的H2O中，并加入72 ml的乙醇。将混合物存放于5°C过夜，过滤沉淀并鉴定最终得到标题化合物DL-高丝氨酸[1]。
保存条件
DL-高丝氨酸呈白色至类白色结晶或粉末，分子中含易吸湿且易氧化的羟基和氨基，对热、湿、光均敏感，因此必须采取多重防护措施。一般将其完全密封，隔绝水分与氧气；其次，储存环境应阴凉、干燥、避光，理想温度控制在2–8 °C（冰箱冷藏），相对湿度≤30 %。DL-高丝氨酸应该远离热源、明火、强氧化剂、强酸、强碱及挥发性溶剂，防止发生分解、结块、变色或生成内酯副产物；操作人员在通风橱内佩戴无尘手套、口罩及护目镜，减少人体湿气与油脂污染。
参考文献
[1] Daubit, Isabelle Marie; et al. Rhodium(I) and Iridium(I) N-Heterocyclic carbene complexes of imidazolium functionalized amino acids and peptides. Journal of Organometallic Chemistry (2020), 909, 121096.