2-氯代丙烯酸甲酯的合成

2025/8/28 10:15:24 作者:曼尼希

简介

2-氯代丙烯酸甲酯通常是一种有机化合物,淡黄色透明液体,不溶于水,但易溶解于醇、醚、酮等有机溶剂。其具有一定的活性,能够参与多种有机合成反应,因而在化工领域有着广泛的应用。

 2-氯代丙烯酸甲酯的性状

2-氯代丙烯酸甲酯的性状

合成

方法一:将2,3-二溴丙酸(3.0mmol)溶液加入9mlDMSO和1.0ml水中,在120℃下加热6小时。将反应混合物装入制备型高效液相色谱上。纯化反应混合物。用NaOH水溶液(2n)调节组合馏分的pH值至pH=8。将馏分冻干得到标题化合物2-氯代丙烯酸甲酯[1]。

方法二:在3000mL反应瓶中加入217g(2.0mol)氯乙酸甲酯,256.0g(2.16mol)草酸二甲酯和1104.0g(14。(1mol)二甲亚砜,两次换氮,分份加入(2.3mol)甲氧钠固体,温度控制在15~25℃。1小时后,对反应混合物充电,减压浓缩反应溶液,真空度等于或高于0.95MPa,反应温度25℃,浓缩2小时,取样控制,甲醇含量9.4%,甲基氟含量0.3%,反应合格,加入醋酸猝灭反应溶液,加入聚合抑制剂2,6-叔丁基对甲酚0.1g,再分批加入多聚甲醛60g(2.0mol),控制温度为20~25℃,加热完成后,搅拌1小时,取样控制,烯醇钠盐中间体0.15%,甲基丙烯酸甲酯含量2%,粗收率84.0%。b、净化:得到以上粗反应溶液后,加水184.0g(10.2mol),在室温下搅拌后减压启动精馏,将反应溶液缓慢加温至控制真空度0.098MPa,启动总回流,待蒸汽温度稳定后,启动粗产物被检测到接收相温度为25~40℃的馏分,接收罐内用冷却剂冷却后接收采用两个回收罐。将反应溶液缓慢加热至75℃,停止接收收集到的粗产物250.0g接收到的含量为63%(GC),粗产物用饱和氯化钠水溶液洗涤后加入250.0g一次,将有机层分层后给予150g,继续洗涤后两次,给予145g产物,对无水硫酸钠加入20g,并干燥后给予140g产物2-氯代丙烯酸甲酯,总收率58.1%,GC纯度99.3%[2]。

参考文献

[1] Li, Wei; et al. Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation. Organic Letters (2007), 9(22), 4607-4610.

[2] Current Patent Assignee: Method for the preparation of compounds. WATERSTONE PHARMACEUTICALS- CN104478715, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0106; 0107; 0108; 0109; 0110; 0111; 0112.

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