4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛（4-(bis(4-iodophenyl)amino)benzaldehyde，CAS: 808758-81-8）为淡黄色至黄色固体，熔点为139.0-143.0 °C，分子式为C19H13I2NO，分子量525.12。
制备方法
(a) Vilsmayer-Hack甲酰化反应：将氧氯化磷（1.85 mL，20 mmol）逐滴加入0°C下搅拌的DMF（5.6 mL，73 mmol）中，所得甲酰化混合物于相同条件下继续搅拌1小时。向该体系中加入三苯胺（5 g，20 mmol），升温至80°C反应4小时。经TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加水淬灭，并用20%氢氧化钠水溶液中和。所得棕黄色产物经水洗，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，最后以正己烷/乙酸乙酯（体积比98:2）为洗脱剂通过柱色谱纯化，得到浅黄色固体（4.8 g，收率88%）。[1]
(b) 碘化反应：将4-(二苯氨基)苯甲醛（2.5 g，9.2 mmol）溶于10 mL冰醋酸与2 mL水的混合溶液中，加入碘化钾（2 g，11.9 mmol），于80°C下搅拌反应1小时。随后加入碘酸钾（1.91 g，9.2 mmol），并于100°C下继续反应3小时，反应进程经TLC跟踪。反应完成后，加水淬灭并冷却至室温，析出棕黄色沉淀（4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛），经压滤收集（4.45 g，收率92%），并用水充分洗涤以除去残留醋酸。[1]
材料化学领域中的应用
4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛是非常重要的有机合成中间体，被广泛用于材料化学多个领域的研究，例如晶体管材料、太阳能电池材料、荧光材料等。
有机场效应晶体管
Samuthira Nagarajan等人[1]以4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛为反应原料，通过Suzuki偶联反应合成了一系列新型不对称取代三芳胺类化合物（图1）。所有分子均表现出良好的热稳定性与电化学重现性。采用底栅极-顶接触结构制备了溶液加工型 p 型有机场效应晶体管。其中，化合物 3 表现出较高的载流子迁移率及高达 10⁷ 的开关比，这一结果证明了该类材料在开关和存储器器件中的应用潜力。
图1. 系列三芳胺类化合物
染料敏化太阳能电池
Surya Prakash Singh等人[2]以4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛为反应原料，成功设计并合成了两种无金属有机染料（KNS1与KNS2，结构见图2），其分子结构分别以三苯胺和噻吩单元作为电子给体，以氰基丙烯酸及罗丹宁-3-乙酸单元作为电子受体。这两种染料均表现出对纳米晶TiO₂基染料敏化太阳能电池（DSSCs）的光敏化能力。通过测量其光伏性能，系统研究了两种不同锚定基团对DSSCs性能的影响。在不添加CDCA（鹅去氧胆酸）的情况下，基于KNS1和KNS2的DSSCs整体光电转换效率（PCE）分别为2.01%和2.95%。其中，基于KNS2的DSSC表现出更高的短路电流（Jsc）、开路电压（Voc）和PCE值，这归因于其更优异的电子注入效率和较低的复合速率。实验观察到，在共吸附CDCA后，KNS1的Jsc和Voc均得到提升；而KNS2的光伏性能未因CDCA的加入而产生明显变化，这表明该类分子具备作为小分子共敏化剂的潜力。共吸附CDCA后，基于KNS1和KNS2的DSSCs的最终PCE分别提升至3.53%和3.00%。尽管当前所研究染料的光电转换效率仍较低——这主要归因于其相对较窄的光吸收窗口和较低的Voc，但本研究提出的合成策略为设计新型分子、进一步提升DSSCs的光伏性能提供了有价值的思路。
图2. KNS1与KNS2结构
荧光及其细胞成像
Ying Qian等人[3]以4-[双(4-碘苯基)氨基]苯甲醛为反应原料，合成并研究载四种不同聚集诱导发光（AIE）和分子内电荷转移（ICT）活性发色团的纳米粒子。这些发色团分别以含不同数量咔唑结构的三苯胺单元作为电子给体，并以单一的1,3,4-噁二唑单元作为电子受体。所制备的染料掺杂氨基功能化二氧化硅纳米粒子（Si-NPs）直径约为30 nm，保持了发色团典型的AIE光物理性质，其中Oxa-(BCPA)₁掺杂Si-NPs的量子产率高达0.35，四种纳米粒子的荧光发射峰位于476 nm至513 nm之间。同时，染料掺杂Si-NPs成功克服了AIE材料生物相容性差的难题，可在水中良好分散，为通过纳米粒子与多种生物分子偶联进一步探索其生物应用提供了重要机遇。负载染料的牛血清白蛋白纳米粒子（BSA-NPs）应用于细胞成像中，相较于纯染料纳米粒子，表现出更优的HeLa细胞摄取效率，表明其在癌细胞检测等生物传感器领域具有广阔的应用前景。
参考文献
[1] Dheepika R, Sonalin S, Imran PM, Nagarajan S. Unsymmetrical starburst triarylamines: synthesis, properties, and characteristics of OFETs. Journal of Materials Chemistry C. 2018, 6(26):6916-9.
[2] Narayanaswamy K, Swetha T, Kapil G, Pandey SS, Hayase S, Singh SP. Simple metal-free dyes derived from triphenylamine for DSSC: A comparative study of two different anchoring group. Electrochimica Acta. 2015, 169:256-63.
[3] Jin Y, Qian Y. Photophysical properties, aggregation-induced fluorescence in nanoaggregates and cell imaging of 2, 5-bisaryl 1, 3, 4-oxadiazoles. New Journal of Chemistry. 2015;39(4):2872-80.