性质
在众多聚集诱导发光（AIE）体系中，三苯基乙烯（TPE）衍生物具有结构可调、发光性能优异的特点，1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯可以作为合成TPE基蓝色AIE发光材料的关键中间体，分子式C₂₇H₂₀O，它可以通过Suzuki偶联反应高效合成。它可溶于THF、氯仿、二氯甲烷等常用有机溶剂。醛基的反应活性高于分子中的其他基团（芳香环）。
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯
核磁氢谱
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯的¹HNMR（400MHz，CDCl₃）谱图中，醛基（-CHO）的特征质子峰出现在9.83ppm（单峰，1H）；三苯基乙烯骨架的芳香质子峰分布在6.90-7.53ppm区间，其中7.53ppm（双峰，2H，J=7.6Hz）与7.11ppm（双峰，2H，J=8.4Hz）对应苯甲醛单元的芳香质子，7.08-6.90ppm的多重峰则归属为三苯基乙烯的15个芳香质子，峰形与积分比完全匹配C₂₇H₂₀O的分子结构。
碳谱
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯的¹³CNMR（400MHz，CDCl₃）谱图中，醛基碳的特征峰位于191.93ppm，三苯基乙烯骨架的碳信号分布在126.87-150.57ppm区间，进一步确认了分子骨架的完整性。
质谱
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯的质谱（ESI-HRMS）测试显示，[M+H]⁺的实测值为361.1517，与理论计算值361.1514（C₂₇H₂₀O）的偏差小于1×10⁻⁶。
合成
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯的合成反应具体合成过程如下：以2-溴-1,1,2-三苯基乙烯（2.5g，7.45mmol）为TPE骨架来源，4-甲酰基苯硼酸（1.45g，9.67mmol）为醛基供体，在钯催化剂双三苯基膦二氯化钯（Pd(PPh₃)₂Cl₂，0.2g，0.29mmol）与碱性促进剂氢氧化钾（KOH，2.09g，37.25mmol）的协同作用下，于四氢呋喃（THF，15mL）与脱气水（2mL）的混合溶剂中反应。反应体系在氮气保护下升温至80℃，持续搅拌24小时后，通过薄层色谱（TLC）确认原料完全消耗。经过纯化后得到黄色粉末状，分离产率高达86%。
应用
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯分子包含两大核心单元：一是三苯基乙烯（TPE）骨架，乙烯键连接三个苯环，在稀溶液中分子内旋转自由，非辐射跃迁占主导，发光微弱；而在聚集态（固态薄膜）中，旋转受到抑制，辐射跃迁增强，产生AIE效应。醛基（-CHO）官能团，作为强亲电反应位点，可通过Wittig-Horner、Knoevenagel等反应引入不同结构的共轭单元（乙烯基、芳基），对分子共轭长度、空间构型及光电性能精准调控。在与二乙基苄基膦酸酯的反应中，仅发生醛基与膦酸酯的 Wittig-Horner 偶联，生成目标烯烃结构，无副反应发生，保证了下游发光材料的结构纯度。
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯作为中间体通过Wittig-Horner偶联反应，分别与二乙基苄基膦酸酯、二乙基4-甲基苄基膦酸酯反应，合成了两种蓝色AIE发光材料，分别为1-(2-苯基乙烯基)-4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯（TPE1）与1-(2-(4-甲基苯基)乙烯基)-4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯（TPE2）。在氮气保护下，叔丁醇钾（t-BuOK）作为碱，在干燥THF中与膦酸酯反应生成磷叶立德中间体，随后加入1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯，室温下搅拌1-2小时，醛基与磷叶立德发生偶联，形成C=C键，最终得到白色结晶状的目标产物。随后，基于TPE1、TPE2制备的非掺杂蓝色OLED器件，采用ITO/TAPC:MoO₃（30nm）/TAPC（20nm）/发光层（30nm）/TmPyPB（50nm）/LiF（1.2nm）/Al（120nm）的结构。TPE2为发光层时，器件性能达到最优，外量子效率（EQE）最高为3.4%，对应的亮度效率为8.8cd/A、功率效率为7.3lm/W；器件的开启电压仅为2.8V（1cd/m²时），最大亮度达15953cd/m²，EL发射峰位于494nm，CIE1931坐标为（0.26,0.42），属于纯正的天蓝色发光[1]。
参考文献
[1]Daiva Tavgeniene,Raminta Beresneviciute,Gintare Krucaite et al. Efficient blue non-doped OLEDs with new tetraphenylethene-based aggregation-induced emission molecules [J].Dyes and Pigments,2023,216:111319