头孢布烯侧链是药物分子头孢布烯的关键合成中间体,头孢布烯是第三代头孢菌素抗生素,是一种口服给药药剂,有两种类型,分别为胶囊或口服悬浮液。头孢布烯侧链可由2-氨基噻唑乙酸为起始原料,经过羧基保护,氨基保护,羟甲基化,witing反应,单酯化等一系列化学合成反应制备得到。

图1 头孢布烯侧链的性状图
合成工艺
头孢布烯侧链的化学名为(Z/E)-2-[2-[[(苯甲氧基)甲酰基]氨基]-4-噻唑基]-2-戊烯二酸-5-(3-甲基-2-丁烯)酯,有研发人员报道了一种头孢布烯侧链的合成工艺,该合成工艺以2-氨基噻唑乙酸为起始原料,经过羧基保护,氨基保护,羟甲基化,witing反应,单酯化等一系列反应得到目标化合物即头孢布烯侧链。由于该方法避免使用价格昂贵的进口试剂3-甲氧基丙烯酸甲酯,降低成本,解决产业化原料来源困难的问题,避免使用二苯重氮甲烷,从而避免使用黄色氧化汞和乙醚这两种具有高毒及易燃易爆的化学物品,避免使用强腐蚀的三氟乙酸来单水解,减少环境污染,工艺操作简单,可控性强,收率高且稳定,适合工业化生产。[1]
医药应用
头孢布烯侧链是药物分子头孢布烯的合成原料,有研究报道了以7-氨基-3-无头孢烷酸二苯甲酯以及头孢布烯侧链为原料制备头孢布烯的方法。该报道的头孢布烯的合成方法,原辅料都比较大众化,没有冷门的化工原料,且没有特殊的危险的化学反应,反应条件也比较温和,无需高温,高压等反应条件,因为原料比较大众化,因此制备成本低,收率也处于较高的水平,收率可达75%以上,且该方法是一条更适合绿色工业化生产的合成方法。[2]
参考文献
[1] 方维政,张宏坚,钱东勃.一种头孢布烯侧链的合成工艺. 中国发明专利, 专利号:CN201010160522.X.
[2] 赵志炎.一种头孢布烯的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN201811058461.9[P].