2-N-二丁氨基乙醇，常温常压下为无色至浅橙色液体，具有一定的碱性和氧化剂敏感性，它在水中的溶解性差但是易溶于醇类有机溶剂。2-N-二丁氨基乙醇可由二丁胺与环氧乙烷通过亲核开环反应制备得到，该物质主要用作聚氨酯的催化剂，纤维助剂及乳化剂等，在精细化工生产领域中有一定的应用。
合成方法
该合成方法采用二丁胺与环氧乙烷为原料，在80–120°C的温度下在氢氧化钠的作用下发生亲核开环反应得到目标产物分子2-N-二丁氨基乙醇。此外，也有文献报道该物质可由二丁胺和氯代乙醇通过亲核取代反应制备得到。
图1 2-N-二丁氨基乙醇的合成方法
在惰性气氛下，将二丁胺（500毫克），2-氯乙醇（311.48毫克）和氢氧化钠（618.94毫克，15.47毫摩尔）混合于乙醇（10毫升）溶液中，然后将所得的反应混合物加热至回流搅拌反应大约48小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理以过滤掉固体。然后用乙醇多次清洗固体，再用甲醇为洗脱液，将所得的粗反应体系通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子2-N-二丁氨基乙醇。[1]
酰化反应
2-N-二丁氨基乙醇结构中的醇羟基单元具有显著的亲核性，可在碱性条件下与常见的酰氯类物质发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。
图2 2-N-二丁氨基乙醇的酰化反应
在100 mL 四氢呋喃中将2-N-二丁氨基乙醇（17.3 g, 0.1 mol），三乙胺（20.2 g, 0.2 mol）和抑制剂4-甲氧基苯酚（0.105 g, 0.001 mol）进行混合。然后将所得的混合物放入冰水中搅拌反应大约30分钟，将甲基丙烯酰氯（9.5 mL, 0.1 mol）加入10ml四氢呋喃中，通过恒压漏斗加入混合物中。用饱和碳酸氢钠和氯化钠溶液在常温下搅拌反应大约24 h。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥2小时。所得的剩余物通过用二氯甲烷/乙酸乙酯硅胶柱层析纯化即可得到产物。[2]
参考文献
[1] Farajzadeh, Nazli; et al, Anticancer and biological properties of new axially disubstituted silicon phthalocyanines, Dalton Transactions 2022, 51, 7539-7550.
[2] Yan, Yunfeng ; et al, Structural Exploration of Polycationic Nanoparticles for siRNA Delivery, ACS Biomaterials Science & Engineering 2022, 8, 1964-1974.