丙基膦酸是一种烷基膦酸衍生物，具有较强的吸湿性和潮解性，它在水中有一定的溶解性并且易溶于二甲基亚砜。丙基膦酸可由相应的膦酸酯通过水解或者脱保护反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，可用于磷酸酶抑制剂的制备。此外，有研究报道该物质可用于有机膦酸盐类阻燃剂的合成。
合成方法
图1 丙基膦酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将20.00 g（0.11 mol）丙基膦酸二乙酯和100 ml浓盐酸的混合物在回流条件下加热搅拌反应大约8小时。反应结束后将所得的反应混合物通过使用常压蒸馏法除去一半体积的酸，在旋转蒸发器的减压下，然后将剩余部分蒸发至干燥状态。将所得的固体产物溶解于干燥的己烷中，然后将其磨碎，最后将所得的粗反应混合物进行过滤处理即可得到目标产物分子丙基膦酸。[1]
化学性质
丙基膦酸结构中的磷酸单元具有和烷基羧酸类似的理化性质，它可在二氯亚砜的作用下转变为相应的膦酰氯类衍生物。丙基膦酸可在缩合剂的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的磷酸酯类产物。
脱水缩合反应
丙基膦酸可在乙酸酐的作用下发生脱水缩合反应得到相应的膦酸酐衍生物。
图2 丙基膦酸的脱水缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中溶解10.00 g （0.08 mol）丙基膦酸于53 ml (0.56 mol) 乙酸酐中。然后在氩气环境下所得的反应混合物加热至回流搅拌反应溶液大约24小时。反应结束后将所得的反应混合物在旋转蒸发器上减压蒸发残余的乙酸酐和乙酸。将所得的剩余物通过使用Kugelrohr装置在300°C/0.3 mbar的减压蒸馏的条件下进行蒸馏低聚膦酸酐得到环丙基膦酸酐。[1]
参考文献
[1] Pizova, Hana; et al, An optimized and scalable synthesis of propylphosphonic anhydride for general use, Tetrahedron Letters (2015), 56(15), 2014-2017.