3-氨基吡啶-2-羧酸是一种吡啶羧酸衍生物，常温常压下为白色至浅黄色固体，难溶于水但是可溶于丙酮和醇类有机溶剂。3-氨基吡啶-2-羧酸可由2,3-吡啶二酰亚胺在氢氧化钠水溶液的水解反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学原料和医药化学中间体。
化学性质
3-氨基吡啶-2-羧酸结构中的羧酸单元可在强酸性物质的作用下和醇类物质等发生酯化反应制备得到，在该类反应中常压的酸为浓硫酸。
酯化反应
图1 3-氨基吡啶-2-羧酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3-氨基吡啶-2-羧酸（499.0 mg, 3.6 mmol）溶液在1:4 浓硫酸:甲醇（0.3M）中加热搅拌反应至70°C，将所得的反应混合物在该条件下搅拌反应大约24小时。反应结束后将混合物冷却至室温，然后用饱和碳酸氢钠（100 mL）稀释，然后用二氯甲烷（3 × 100 mL）提取所得的水层。用饱和的碳酸氢钠水溶液 (2 × 250 mL)，盐水（1 × 250 mL）清洗合并的有机层，并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。所得的粗反应体系在减压下过滤和浓缩组合的有机馏分，所得的剩余物在0-100%乙烷中进行硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物。[1]
缩合环化反应
3-氨基吡啶-2-羧酸可在醇类有机溶剂中和硫代乙酰胺发生缩合环化反应。
图2 3-氨基吡啶-2-羧酸的缩合环化反应
将3-氨基吡啶-2-羧酸（10 g, 0.072 mol）和硫代乙酰胺（6.5 g, 0.087 mol）的混合物在乙醇（100 ml）中搅拌，将其在回流状态下搅拌反应大约10小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中加水（200ml）。过滤掉反应混合物以获得沉淀，将粗产物从乙醇（100 mL）中进行重结晶提纯即可得到缩合环化的目标产物。[2]
参考文献
[1] Pomeroy, Julia M.; et al, Synthesis and Evaluation of Benzylamine Inhibitors of Neuropathogenic Naegleria fowleri "Brain-Eating" Amoeba, ACS Medicinal Chemistry Letters 2024, 15, 87-92.
[2] Syeda, Arshiya Banu; et al, Design, synthesis and biological evaluation of aryl amino derivatives of pyrido [3,2-d]pyrimidines as anticancer agents, Synthetic Communications 2023, 53, 1426-1438.