1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯是一种卡宾配体，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较强的水和空气敏感性，它一般要求保存于惰性气体保护的手套箱中以防变质。1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯在有机合成化学研究领域中主要用作有机配体，可与多种过渡金属离子发生络合配位反应，在金属催化的有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。
制备方法
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯可由1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐在强碱性物质的作用下通过酸碱中和反应制备得到。
图1 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯的制备方法
在一个干燥的反应烧中加入600毫克1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐，将混合物悬浮在10m干燥的四氢呋喃中。然后在悬浮液中加入160 mg固体叔丁醇钾（1.4 mmol）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应的大约60分钟。然后在真空中浓缩所得的反应混合物。将所得的残留物溶于干燥的2ml甲苯中。然后向上述反应混合物中加入20ml正己烷，通过漏斗过滤悬浮液并在真空中浓缩滤液。将所得的固体放在真空中干燥至少1小时即可得到目标产物分子1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯。[1]
络合有机硼试剂
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯结构中的卡宾碳原子具有丰富的电子云密度，可对常见的缺电子单元进行络合配位反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
图2 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯络合有机硼试剂
将甲苯（60 mL）加入100ml装有氯硼化合物（372 mg, 1 mmol）和1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯（776 mg, 2 mmol）的施伦克烧瓶中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约4小时，反应结束后将反应混合物进行过滤处理，得到的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Medvedko, Serhii ; et al, Synthesis of Thiourea and Thioamide S-Oxides via SO Transfer from a Thiirane S-Oxide onto N-Heterocyclic Carbenes, Organic Letters 2024, 26, 5868-5872.
[2] Fan, Jun; et al, From Bis(borylene)-Substituted Xanthenes as Reactive Intermediates to Diboraoxirane Complexes, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 6925-6933.