1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯（1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene，CAS号244187-81-3）是一种重要的氮杂环卡宾（N-杂环卡宾，NHC）配体，以其独特的化学性质和广泛的应用潜力在有机合成化学和材料科学领域备受关注。该化合物由两个2,6-二异丙基苯基取代的咪唑环骨架构成，其中2位碳原子为卡宾活性中心，具有显著的电子供体能力和空间位阻效应。
结构与性质
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯的分子结构为C₂₇H₃₆N₂，分子量为388.6。其分子式可表示为N=C(NR₁)(NR₂)，其中R₁和R₂均为2,6-二异丙基苯基。作为典型的N-杂环卡宾配体，该化合物具有强σ-供体能力，卡宾碳原子上的孤对电子具有高电子密度，可作为强σ-供体与过渡金属形成稳定的配位键；弱π-受体特性，卡宾碳原子具有空的p轨道，可接受金属中心的π电子；2,6-二异丙基苯基（Dipp）取代基提供了显著的立体位阻，限制了配体的配位模式和反应路径；Dipp基团的强给电子能力通过共轭效应影响卡宾碳的电子密度；由于Dipp基团的稳定作用，在高温下仍能保持结构完整性[1]。
在金属催化反应中的应用
1. 交叉偶联反应
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯在交叉偶联反应中展现出卓越的催化性能，特别是与Pd(0)形成稳定的Pd-NHC配合物，可高效催化芳基氯化物与硼酸酯的偶联反应；作为Pd催化剂的配体，能促进端基炔烃与芳基卤化物的偶联，生成芳香炔烃；与金属催化剂结合，可催化烯烃与芳基卤化物的Heck偶联，形成碳-碳键[2,3]。
2. C-H活化反应
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯在C-H活化反应中也展现出独特的优势，作为强电子供体，可促进金属催化剂对惰性C-H键的活化和插入；与镍配合物结合，可催化烯烃与芳基卤化物的还原Heck反应，实现C-C键的不对称构建；在铬催化体系中，可实现醚类化合物与芳基格氏试剂和氯代硅烷的双重交叉偶联，生成含羟基侧链的芳基硅基化产物[4]。
3. 其他催化应用
除了上述反应外，1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯还可与有机硼试剂形成稳定的络合物，为硼介导的有机合成反应提供平台；作为还原剂或还原性配体，参与多种还原反应[5]。
参考文献
[1]崔亚茹,董才富,王凤勤,赵永男.苯并咪唑衍生物的合成、晶体结构和光谱研究[J].天津工业大学学报,2013,32(6):41-44.
[2]承勇,花文倩.双N-杂环卡宾螯合配合物研究进展[J].化学研究与应用,2012,24(3):344-355.
[3]彭良溢,李强,王震,钱浩.多元醇修饰Pd-氮杂环卡宾复合物的制备及其对Suzuki-Miyaura反应的催化行为[J].应用化学,2017,34(7):801-809.
[4]夏登鹏,罗锦昀,何林,蔡志华,杜广芬.氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成[J].有机化学,2024,(02):622-630.
[5]杨美,钟向宏,陈群.离子液体催化二氧化碳合成环状碳酸酯的研究进展[J].化工进展,2017,36(9):3300-3308.