4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯的相关反应信息

2025/9/16 9:03:52 作者:南星

4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯(常称为OEBP)是一种无色到淡黄色的液体的有机化合物,具有特殊的气味。它在常温常压下可溶于有机溶剂如乙醇和二甲基甲酰胺(DMF),而不溶于水。4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯主要用作工业上的溶剂、涂料添加剂和胶粘剂。其化学性质的特殊性,它可以用作高效的溶剂和再生材料。

反应信息

1、专利CN202310717008.9实施例36中间体36-1的制备中,向反应瓶中依次加入化合物36‑1c(5g,4.38mmol,1.0eq),4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯(1.5g,6.58mmol,1.5eq),无水乙酸钠(7.2g,87.69mmol,20.0eq)、二氯甲烷:甲醇=10:1(100mL),室温搅拌反应30分钟后,分批加入氰基硼氢化钠(2.76g,43.84mmol,10.0eq),加毕,室温搅拌反应2h,加入水(150mL),乙酸乙酯(150mL)萃取2次,无水硫酸钠干燥过滤,浓缩得到粗品,粗品通过柱层析纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=1/1),得到化合物36‑1d(2.5g);MS:m/z 554.2[M+1]+[1]。

4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯反应一

2、专利CN201280066480.0实施例22关于4-(6-氟-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基甲基)-哌啶-1-甲酸叔丁酯(中间体22a)的制备,将(5-氟-吡啶-2-基)-肼(549mg, 4.32mmol)和4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯(Aldrich,982mg,4.32mmol)在EtOH(10mL)中的深棕色溶液回流搅拌30min,然后冷却至0℃,用DCM(25mL)稀释,然后历时1min逐份加入(二乙酰氧基碘)苯(1.67g,5.18mmol)。将紫色溶液在室温搅拌30min,然后加入NaOH水溶液(1M,20mL),并将混合物摇动。用DCM(2X 20mL)萃取水层,然后将合并的有机层穿过疏水玻璃料,并在真空中浓缩,剩下橙色固体。使用3%的MeOH在DCM中的溶液进行FCC,得到作为淡橙色固体的标题化合物(1.53g,90%)[2]。

4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯反应二

3、专利CN202010014143.3实例6,在反应容器中,加入182mg的4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯,68μL的溴代丙 二酸二乙酯,91μL的2 ,6-二甲基吡啶,0.2 当量的LZU-190,0.25当量的有机催化剂,0.8mL的DME,氩气保护,可见光照射,室温搅拌46小时,反应结束后离心洗涤分离LZU-190,旋干清液,用柱层析洗脱液位体积比为50:1的石油醚与乙酸乙酯混合溶剂,产率为48%,对映选择性用用高效液相色谱仪测得ee值为78%[3]。

4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯反应三

参考文献

[1] 北京福元医药股份有限公司. SOS1蛋白降解靶向嵌合体及其组合物、制剂和用途:CN202310717008.9[P]. 2023-09-19.

[2] 奇斯药制品公司. 激酶抑制剂:CN201280066480.0[P]. 2014-09-10.

[3] 兰州大学. 苯并恶唑连接的共价有机框架不对称光催化制备手性醛化合物的方法:CN202010014143.3[P]. 2020-05-12.

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