对溴甲苯是一种有机化学实验室常见的溴苯衍生物，常温常压下为白色至类白色固体，难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。对溴甲苯具有多种合成方法，常用的合成方法为从对甲苯胺出发，通过重氮化-溴化反应来进行合成，该物质主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体，有研究报道它可用于药物分子氯沙坦的制备。
性质
对溴甲苯结构中的溴原子可在过渡金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联苯衍生物。对溴甲苯可在强碱性物质例如正丁基锂的作用下转变为相应的苯基锂试剂，进而和常见的亲电试剂发生亲核加成反应。
偶联反应
图1 对溴甲苯的偶联反应
将2-萘酚（72 mg，0.5 mmol）、对溴甲苯（128 mg，0.75 mmol）、碳酸钾（138 mg，1.0 mmol）、乙酰丙酮锰（13 mg，10 mol%）、碘化亚铜（10 mg，10 mol%）和N-甲基-2-吡咯烷酮（按每0.5 mmol反应规模添加200 μl）的混合物在氮气保护下于110°C加热反应12小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应结束后使混合物冷却，经短柱层析（乙酸乙酯淋洗）过滤，减压浓缩有机相后通过硅胶柱色谱法纯化粗产物即可得到偶联的目标化合物。[1]
制备4-溴苯甲醛
有文献研究了在乙酸镧催化下，对溴甲苯和液溴在四氯化碳中光照溴化、六次甲基四胺处理制备4-溴苯甲醛的方法。具体的合成方法为86 g对溴甲苯、2.5 g乙酸镧和500mL四氯化碳在回流和光照下于5 h内滴加130 g的液溴和100mL四氯化碳的混合物。然后用113 g六次甲基四胺处理溴化物，经水蒸气蒸馏，乙醇重结晶得到71.4 g 4-溴苯甲醛，该物质的熔点56～57C，收率76.1%，纯度99.3%。[2]
参考文献
[1] Kundu, Puja; et al, Reusable, Efficient Manganese-Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Aromatic Alcohols under Solvent-Minimized Conditions, ChemistrySelect 2025, 10, e01770.
[2] 李树安,李咏梅.催化溴化对溴甲苯制备4-溴苯甲醛[J].淮海工学院学报, 自然科学版, 2004, 13:41-43.