介绍
1-溴代异戊烷（1-Bromo-3-methylbutane）的分子式为C₅H₁₁Br，结构简式为(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br），属支链伯卤代烷。外观为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮及烃类等有机溶剂。可参与格氏反应，生成异戊基格氏试剂（(CH₃)₂CHCH₂CH₂MgBr）。
1-溴代异戊烷
应用
作为溴提取剂
1-溴代异戊烷兼具低毒特性和提取性能，可以作为提取溶剂。其毒性极低，大鼠口服 LD₅₀达 6150 mg/kg，远高于传统分散液液微萃取（DLLME）中常用的高毒氯溶剂，氯仿 800-908 mg/kg、1,2 - 二氯苯 500 mg/kg；对水中 16 种多环芳烃（PAHs）的富集因子（EF）范围为372-1308，提取效率与氯溶剂相当甚至更优，能满足痕量 PAHs 的富集需求；仅需 10μL 即可实现有效提取，搭配50μL 的丙酸作为分散剂时，可形成细小液滴以增大与水相的接触面积，提取时间能够缩短至 1 分钟以内，传质效率高；能用于自来水、海水、湖水等多种实际水样，受基质影响小，对 PAHs 的相对回收率达 87%-105%，相对标准偏差（RSD）为 5.1%-10.0%，检测限低至 0.0003-0.0078 μg/L，具有良好的精密度、准确性与抗干扰能力，因此适用于痕量 PAHs 的定性与定量分析[1]。
用于全合成
1-溴代异戊烷可以用于(-)-(3S,6R)-3,6 - 二羟基-10-甲基十一烷酸全合成，该合成以其为起始原料经11步反应，总收率达 25.8%，通过烯丙基二异松蒎基硼烷的不对称烯丙基烷基化反应与硼氢化 - 氧化反应得到手性结构与碳骨架，1-溴代异戊烷先在无水乙醚中与镁生成格氏试剂并与环氧乙烷反应，再经Swern氧化得5-甲基己醛，后续依次经高烯丙醇制备与 TBS 保护、硼氢化 - 氧化、Dess-Martin 氧化、再次不对称烯丙基烷基化、臭氧分解、高锰酸钾氧化及脱 TBS 保护等步骤得到目标产物(-)-(3S,6R)-3,6 - 二羟基-10-甲基十一烷酸[2]。
参考文献
[1]Leong M I, Chang C C, Fuh M R, et al. Low toxic dispersive liquid–liquid microextraction using halosolvents for extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons in water samples[J]. Journal of Chromatography A, 2010, 1217: 5455-5461. DOI: 10.1016/j.chroma.2010.06.055
[2]Zhang X, Da S, Zhang C, et al. First total synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid[J]. Tetrahedron Letters, 2006, 47: 507-509.