4-溴苯胺,常温常压下为白色至浅黄色结晶固体粉末,具有较强的毒性和刺激性气味。4-溴苯胺是一种苯胺衍生物,在化学领域中主要用作有机合成中间体和钙钛矿太阳能电池的界面改性剂,在苯胺类衍生物例如4-溴苯肼的合成领域中有重要的应用。

图1 4-溴苯胺的性状图
生态毒性
秀谷隆(Metobromuron)是一种被广泛应用的取代脲类除草剂,其主要降解产物为4 -溴苯胺。研究4-溴苯胺在不同土壤中的降解动力学规律,并用土壤环境指示动物弹尾目跳虫Collembola(Folsomia candida)跟踪指示该化合物在进一步降解过程中的毒性,结果表明:4-溴苯胺在土壤中的降解行为可用一级反应动力学方程来较好地描述,其生态毒性明显高于母体化合物秀谷隆,该化合物在粘土中的残留量低于砂土,但毒性却明显大于砂土。[1]
化学应用
太阳能电池的界面改性
由文献报道使用4-溴苯胺作为典型的界面改性剂层,以修饰CsPbI2Br薄膜与碳电极之间的界面,4-溴苯胺分子包含疏水性苯环和氨基,可以促进载流传输并提高PSC的稳定性。另外,溴取代基将具有较大的电偶极矩,这将更有利于钙钛矿的空穴传输。另一方面,类似于氟化,溴化也将增强有机分子的疏水性,这有利于增强器件的湿度稳定性。研究人员在碳电极和钙钛矿薄膜之间引入4-溴苯胺界面层后,PSCs的最佳PCE达到11.24%,远高于基础样的9.5%,PSCs的空气稳定性也大大增强。这项工作表明在钙钛矿薄膜和碳电极之间引入4-溴苯胺界面层是获得性能更好的器件的有效方法,这为制备高性能,稳定,低成本的全无机PSCs提供了新思路。[2]
制备4-溴苯肼
有研究人员报道了一种由4-溴苯胺为原料来制备4-溴苯肼的方法,以4-溴苯胺为起始原料,经重氮化反应,还原反应,水解,制备得到4-溴苯肼,所述的还原反应以焦亚硫酸钠为还原剂,在10-35℃,pH为7-9的条件下进行。采用该制备方法制得的4-溴苯肼产品纯度高,生产成本低。[3]
参考文献
[1] 蒋新. 土壤中4—溴苯胺降解动力学及其生态毒性追踪[J]. 环境化学, 2000, 19 :5.
[2] Yuzhu Li, 4-Bromoaniline Passivation for Efficient and Stable All-Inorganic CsPbI2Br Planar Perovskite Solar Cells, ACS Appl. Energy Mater. 2021, 4, 5415–5423.
[3] 沈云汉,郁金龙.一种4-溴苯肼的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN200710135472.8[P].