简介
溴乙酸叔丁酯是一种无色至浅黄色透明液体，具有刺激性气味，密度约为1.338 g/cm³，沸点50℃（10 torr），闪点49℃，折射率1.445（20℃），不溶于水，但可溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。在有机合成中，它主要用作催化剂，通过降低反应的活化能，促进反应顺利进行，提高反应速率和产率，
溴乙酸叔丁酯的性状
合成
方法一：将叔丁醇（94 μL, 1.0 mmol）溶于干CH2Cl2 （3ml）中。在混合物中加入吡啶（121 μL, 1.5 mmol）。将反应混合物冷却至0℃。滴加2-溴乙酰溴（96 μL, 1.1 mmol）。将反应混合物在0°C下搅拌30分钟。加水（3ml）淬灭反应混合物。分离所得层，用乙醚（3x5ml）提取水层。收集有机层，用饱和CuSO4水溶液（3ml）、水（3ml）、盐水（3ml）清洗。在MgSO4上干燥混合物，并在减压下蒸发，得到溴乙酸叔丁酯[1]。
方法二：在一个200毫升的四颈烧瓶中装上13.9克溴乙酸和11.3克异丁烯溶于32毫升甲苯和0.18克水所配制的溶液。在10℃条件下，向烧瓶中滴入3.1 g三氯化氧磷，在25℃条件下搅拌。接下来，通过气相色谱法监测反应，在反应开始6小时后，将反应混合物滴入65毫升饱和碳酸氢钠水溶液中。接下来，收集有机层，用盐水洗涤，并在无水硫酸镁上干燥。然后，在减压下蒸馏溶剂，得到溴乙酸叔丁酯[2]。
催化剂
溴乙酸叔丁酯在该反应中作为催化剂，能够有效促进反应的进行，提高反应速率和产率。例如：将两种化合物（1,1-Dimethylethyl 2-[3-ethenyl-5-(phenylmethoxy)phenoxy]acetate, 1,1-Dimethylethyl 2-[3-(9-anthracenylmethoxy)-5-ethenylphenoxy]acetate）分别加入含NMP烷氧胺引发剂和溴乙酸叔丁酯催化剂的干单颈圆底烧瓶中，通过冷冻-泵-解冻循环脱气后，在室温下保持15分钟，再于130°C油浴中搅拌24小时。反应完成后，将混合物溶解于THF并沉淀于甲醇中，重复该过程后过滤并干燥，得到溴乙酸叔丁酯产品[3]。
参考文献
[1] Pospisil, Jiri; et al. Microwave-assisted solvent-free intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions leading to hexahydrochromeno[4,3-b]pyrroles: scope and limitations. Tetrahedron (2007), 63(2), 337-346.
[2] Shintaku, Tetsuya; et al. Process for preparing tert-alkyl esters of carboxylic acids by an addition reaction of the carboxylic acid with a vinylidene compound。 European Patent Organization.
[3] Sandanaraj, Britto S.; et al. Selective Sensing of Metalloproteins from Nonselective Binding Using a Fluorogenic Amphiphilic Polymer. Journal of the American Chemical Society (2006), 128(33), 10686-10687.